Синтез циклогексанона (166710)

Посмотреть архив целиком

мИнИстерство оБРАЗОВАНИЯ И науки украИнЫ

харЬкОвский нацИональнЫй унИверситет

имени В.Н. Каразина

Кафедра химической технологии











КУРСОВАЯ РАБОТА НА ТЕМУ:

СИНТЕЗ ЦИКЛОГЕКСАНОНА (РАСЧЕТЫ)




Исполнитель: студент

Группы Х -124

Твердохлеб И. И.

Руководитель: доцент, к.х.н.

Васьковский Е. В.






ХАРЬКОВ 2010


Содержание


Введение

1. Расчет расходных коэффициентов

2. Расчет материального баланса

2.1 Расчет теоретического материального баланса

2.2 Расчет практического материального баланса

3. Расчет теплового баланса

3.1 Расчет приходной части теплового баланса

3.2 Расчет расходной части теплового баланса

4.Термодинамический анализ основной реакции

5. Расчет константы равновесия и равновесного состава реагирующих веществ

6. Эмпирический расчет теплот сгорания и образования веществ

6.1 Расчет по Коновалову

6.2 Расчет по Карашу

6.3 Расчет по энергиям связи

7. Кинетически расчет

7.1 Определение порядка реакции

7.2 Определение энергии активации

8. Расчет основного аппарата

8.1 Сравнительный расчет идеальных реакторов различного типа

8.2 Расчет реальных реакторов с учетом функции распределения времени пребывания

8.3 Расчет в произвольной системе реакторов идеального смешения и идеального вытеснения

9. Технологическая схема синтеза и ее описание

10. Схема основного аппарата

11. Выводы

Список использованной литературы


Введение


Способы получения

  1. Получение циклогексанона при окислении циклогексана.


СН2 СО

/ \ / \

Н2С СН2 +0,5О2 Н2С СН2

| | | |

Н2С СН2 Н2С СН2

\ / \ /

СН2 СН2


Циклогексан содержится в нефти, и его можно извлекать из легких нефтяных фракции экстрактивной перегонкой, фракционной кристаллизацией и т.п. На практике циклогексан преимущественно получают каталитическим гидрированием бензола. Это объясняют трудностями, связанными с выделением чистого циклогексана из нефтяного сырья.

Окисление циклогексана можно осуществлять как в паровой, так и в жидкой фазе – некаталитическим путем или в присутствии катализатора.

Главным первичным продуктом окисления является гидроперекись циклогексила:


СН2 СН2

/ \ / \

Н2С СН2 +0,5О2 Н2С СН – ООН

| | | |

Н2С СН2 Н2С СН2

\ / \ /

СН2 СН2


Каталитическое окисление циклогексана проводится в жидкой фазе воздухом или техническим кислородом при повышенном давлении и температуре. Катализаторами являются поливалентные металлы, например кобальт или медь в виде солей. Суммарный выход циклогексанола и циклогексанона достигает 85 %.

Наряду с циклогексанолом и циклогексаноном образуюся продукты более глубокого окисления, главным образом дикарбоновые кислоты (адипиновая, глутаровая и янтарная кислоты).

  1. Дегидрирование (окисление) циклогексанола.

Циклогексанол тоже можно перевести в циклогексанон окислением или дегидрированием.

Циклогексанон получают из циклогексанола окислением (окислительным дегидрированием)


СНОН СО

/ \ / \

Н2С СН2 +0,5О2 Н2С СН2

| | | |

Н2С СН2 Н2С СН2

\ / \ /

СНОН СН2


или дегидрированием:


СНОН СО

/ \ / \

Н2С СН2 Н2С СН2

| | | |

Н2С СН2 –Н2 Н2С СН2

\ / \ /

СНОН СН2


Процесс дегидрирования циклогексанола достаточно хорошо освоен в промышленности.

Его проводят при 450 – 4600С над катализатором (оцинкованное железо). Кроме дегидрирования, при этом протекает побочная реакция дегидратации циклогексанола с образованием циклогексена


СНОН СН

/ \ / \\

Н2С СН2 Н2С СН2

| | | |

Н2С СН2 –Н2О Н2С СН2

\ / \ /

СНОН СН2



а также происходит частичное расщепление молекулы циклогексанола с выделением углерода, водорода и воды.

На этом способе снован первый из осуществленных в промышленности методов синтеза циклогексанона – из фенола с предварительном гидрированием его в циклогеканол:


ОH ОH О

| | ||

+ 3Н2

Н2


  1. Из анилина через циклогексиламин:


NH2 NH2 NH2 О

| | || ||

+ 3N2 + Н2О

Н2 NH3


Ввиду меньшего числа стадий и потребности в дополнительных реагентах заслуживает предпочтение метод получения циклогексанона окислением циклогексана.

Физические и химические свойства

Циклогексанон (или кетогексаметилен или пимелинкетон) – это бесцветная жидкость, молекулярная масса 98,15; плотность 0,94; температура плавления – 450 С; температура кипения 1560 С. Растворим в воде (2,431), этаноле, эфире.

Для циклогексанона (представителя кетонов) характерны реакции присоединения.

1. Реакции восстановления.

а. гидрирование в паровой фазе (использование молекулярного водорода)


О ОН

|| |

Ni, Co

+ Н2

Pt, Pd

б. восстановление в присутствии амальгамы цинка


О

||

Н+, Zn, Hg


2. Нуклеофильное присоединение

а. взаимодействие с аммиаком:

О NН

|| |

+ NН3 + Н2О


б. реакция с гидроксиламином (применяется для количественного определения кетонов):

О N – ОН

|| ||

+ NН2ОН + Н2О


в. реакция с гидразином:

О NNН2

|| ||

+ Н2NNН2 + Н2О


г. реакция с PCl5:

СО CCl2

/ \ / \

Н2С СН2 Н2С СН2

| | + PCl5 | | + POCl3

Н2С СН2 Н2С СН2

\ / \ /

СН2 СН2


3. Реакции с расширением цикла

а. реакция взаимодействия с диазометаном:

СО CО

/ \ / \

Н2С СН2 Н2С СН2

| | + СН2NН2 | | + N2

Н2С СН2 Н2С СН2

\ / | |

СН2 Н2С – СН2


Применение

Циклогексанон используют для производства капрлактама – исходного вещества для получения синтетического волокна капрон:


ОH NОH


Случайные файлы

Файл
61998.doc
81111.rtf
73587.rtf
parazitolog.doc
93124.rtf




Чтобы не видеть здесь видео-рекламу достаточно стать зарегистрированным пользователем.
Чтобы не видеть никакую рекламу на сайте, нужно стать VIP-пользователем.
Это можно сделать совершенно бесплатно. Читайте подробности тут.