Синтез жирных кислот (166626)

Посмотреть архив целиком















Контрольная работа по теме:

CИНТЕЗ ЖИРНЫХ КИСЛОТ


Введение


Синтетические жирные кислоты (далее по тексту – СЖК) находят широкое применение как заменители пищевых жиров в производстве мыла и моющих средств, пластификаторов, мягчителей, стабилизаторов, эмульгаторов, пластичных смазок, лакокрасочных материалов и многих других полезных продуктов.

Целью данной контрольной работы являлось произвести обзор способов промышленного производства СЖК.


1. Химические и физические свойства жирных кислот


По степени воздействия на организм человека СЖК относятся к 3-му классу опасности по ГОСТ 12.1.007 (вещества умеренно опасные) с предельно допустимой концентрацией паров кислот в воздухе рабочей зоны для суммы кислот 5 мг/м3 (в пересчете на уксусную кислоту).

Кислоты всех фракций обладают раздражающим действием на неповреждённую кожу и слизистые оболочки.

При работе с СЖК применяют индивидуальные средства защиты согласно нормам, утверждённым в установленном порядке. В случае розлива кислот применяют индивидуальные средства защиты органов дыхания по ГОСТ 12.4.034: противогазы марок ФУ-2, ФУ-3, изолирующие.


Таблица 1 – Физические свойства наиболее распространённых природных ВЖК

Кислота

Мол.масса

Т.плавл., ºС

Т.заст., ºС

Т.кип., ºС/мм.рт.ст.

d4(ºС)

nD(ºС)

Капроновая (гексановая) С5Н11СООН

128,20

-3,4

-3,3

205-207

0,9290(20)

1,4170(20)

Каприловая (октановая) С7Н15СООН

144,21

16-16,7

16,3-16,5

237-239,7

0,9088-0,9105(20)

1,4280(20)

Каприновая (декановая) С9Н19СООН

172,17

31-31,6

31,2

266,4-270

0,8858(40)

1,4288(40)

Ундециловая (ундекановая) С10Н21СООН

186,30

28-30,5

28,1

284; 179/28

0,8505(80)

1,4319(40)

Лауриновая* (додекановая) С11Н23СООН

200,32

43,6-44,5

43,9

298,9; 176/15

0,8690(50)

1,4304(50)

Тридециловая (тридекановая) С12Н25СООН

214,35

41,5

41,8

312,4; 199-200/24

0,8458(80)

1,4215(80)

Миристиновая* (тетрадекановая) С13Н27СООН

228,38

53,5-54,4

54,1

196,5/15

0,8589(60)

1,4310(60)

Пентадециловая (пентадекановая) С14Н29СООН

242,40

52-54

52,5

339,1; 157,8/1

0,8423(80)

1,4254(80)

Пальмитиновая (гексадекановая) С15Н31СООН

256,43

62,5-64,0

62,8

215/15

0,8414(80)

1,4269(80)

Маргариновая (гептадекановая) С16Н33СООН

270,46

60,0

61,0

277/100

0,8630(80)

1,4342(60)

Стеариновая (октадекановая) С17Н35СООН

284,48

69,2-69,9

69,3

232/15

0,8390(80)

1,4296(80)

Нонадекановая (нонадециловая) С18Н37СООН

298,51

68,6

69,5

297-298/100

0,8770(69)

1,4512(70)

Арахиновая (эйкозановая) С19Н39СООН

312,54

75,3

74,9

328 (с разл.); 203-205/1

0,8240(100)

1,4250(100)

Бегеновая (докозановая) С21Н43СООН

340,59

79,9-84

79,7

306/60; 262-265/15-16

0,8221(100)

1,4270(100)

Олеиновая (октадеценовая) С17Н33СООН

282,47

13,4 и 16,3 (полиморфизм)

-

232/15

0,8950(18)

1,4582(20)

Эруковая (докозеновая) С21Н41СООН

338,58

33,0-34,7

-

281/30

0,8532(70)

1,4440(70)

Линолевая (октадекадиеновая) С17Н29СООН

280,45

от -5 до -5,2

-

230-233/15

0,9030(20)

1,4699(20)

Линоленовая (октадекатриеновая) С17Н27СООН

278,44

от -11 до -12,8

-

230-232/17

0,903-0,914(20)

1,4800(20)

Арахидоновая (эйкозантетраеновая) С19Н31СООН

304,47

-49,5

-

-

-

1,4824(20)

Клупанодоновая (докозантетраеновая) С21Н33(ОН)СООН

330,51

от -100,0 до -11,3

-

230-232/17

0,9218(15)

-

Рицинолевая (гидроксиоктадеценовая) С17Н32(ОН)СООН

298,47

4-5; 7,7-16 (полиморфизм)

-

250/15

0,9496(15)

1,7714(20)


По физико-химическим показателям кислоты должны соответствовать требованиям и нормам, указанным в табл.2 [5]

СЖК реагируют также как и другие карбоновые кислоты, что подразумевает этерификацию и кислотное реакции. Восстановление СЖК приводит к жирным спиртам. Ненасыщенные жирные кислоты также могут вступать в реакции присоединения, наиболее характерно гидрирование.

При загорании небольших количеств кислот применяют пенные и углекислотные огнетушители; при загорании продукта, разлитого на значительной площади – водяной пар, воздушно-механическую пену средней кратности с пенообразователем ПО-ЗАИ, порошок ПСБ. Для тушения кислот в резервуарах применяют водяной пар.


2. Способы производства жирных кислот


Синтетические жирные кислоты (далее по тексту – СЖК), получаемые в промышленности из нефтехимического сырья, представляют собой, как правило, смеси насыщенных, преимущественно монокарбоновых кислот нормального и изостроения с четным и нечетным числом атомов углерода в молекуле, содержащие примеси дикарбоновых, гидрокси- и кетокарбоновых кислот и других соединений.


    1. 2.1 Окисление парафинов кислородом воздуха


До недавнего времени основным способом синтеза СЖК в России было окисление парафинов кислородом воздуха (см.рис.1) при 105-120°С и атмосферном давлении (катализаторы – соединения марганца, например MnSO4, MnO2, КМnО4).

СН3-…СН2…-СН3 + 3О2 -> СН3-…СН2…-СООН +Н2О

Степень превращения парафина составляла 30-35%. Продукты окисления нейтрализовали при 90-95ºС 20%-ным раствором Na2CO3 и омыляли 30%-ным раствором NaOH; из полученных мыл кислоты выделяли обработкой H2SO4 и фракционировали. Предусмотренные к выпуску фракции указаны в табл. 2.

Неомыляемые продукты удаляли термической обработкой в автоклаве при 160-180°С и 2,0 МПа, а затем в термической печи при 320-340°С.

В СССР производство СЖК осуществлялось на ряде предприятий: Омском НПК, Надворнянском и Волгоградском НПЗ, Волгодонском и Шебекинском химкомбинатах и Уфимском НПЗ им. ХХII съезда КПСС. Начиная с 90-х годов, эти производства были постепенно ликвидированы в связи с нерентабельностью существующих технологий: невысокий выход целевой фракции С1020 (около 50% на сырье), низкое качество кислот, обусловленное присутствием до 3% побочных продуктов (дикарбоновых, кето- и гидроксикарбоновых кислот и др.), большой объем сточных вод (до 8 м3 на 1 т кислот), загрязненных Na2SO4 и низкомолекулярными кислотами. Кроме того, сырьевая база парафинов является достаточно дефицитной. Последним было закрыто в начале 2001 года производство СЖК на Уфимском НПЗ.


    1. 2.2 Окисление альдегидов оксосинтеза кислородом


2-Этилгексановую кислоту и фракцию кислот С810 получают окислением соответствующих альдегидов оксосинтеза кислородом или кислородсодержащим газом при 40-90°С и 0,1-1,0 МПа (катализаторы – металлы I, II или VIII группы). СЖК фракций С1215, С1618 синтезируют окислением оксоспиртов, например в водных щелочных растворах при 70-120 °С в присутствии металлов платиновой группы или расплавленной щелочью при 170-280°С и давлении, необходимом для поддержания продуктов в жидкой фазе. Получаемые кислоты содержат меньше побочных продуктов, чем кислоты, синтезируемые из парафинов.

    1. Гидрокарбоксилирование олефинов в присутствии Со2(СО)8


Случайные файлы

Файл
18404.rtf
160511.rtf
31183-1.rtf
29256.rtf
124448.rtf




Чтобы не видеть здесь видео-рекламу достаточно стать зарегистрированным пользователем.
Чтобы не видеть никакую рекламу на сайте, нужно стать VIP-пользователем.
Это можно сделать совершенно бесплатно. Читайте подробности тут.