Биогенные амины и алкалоиды (165653)

Посмотреть архив целиком

Содержание


Введение

  1. Цианогенные гликозиды как антиалиментарные факторы

  2. Биогенные амины и алкалоиды как антиалиментарные факторы

  3. Характеристика основных алкалоидов

Заключение

Список литературы




Введение


К пищевым заболеваниям относятся заболевания людей, возникающие при потреблении продуктов питания с наличием в них опасных для человека микроорганизмов или ядовитых веществ. Пищевые отравления подразделяют на три большие группы: микробного, немикробного происхождения и неустановленной причины.

Термин «гликозид» происходит от греч. «гликос», означающего «сладкий». Иногда ошибочно этот класс называют глюкозидами, но глюкозидами являются лишь те из гликозидов, при гидролизе которых освобождается только глюкоза (декстроглюкоза, или декстроза) в качестве единственного сахарного компонента. Названия природных гликозидов имеют суффикс – ин, а корень производится от научного или народного названия растения или растительного продукта, в котором этот гликозид был впервые обнаружен: например, гитагин от Agrostemma githago (куколь), хедерин от Hedera helix (плющ)1.

Как известно, алкалоиды (от араб. alkali – щелочь и греч. eidos – вид, подобный) – обширная группа природных азотсодержащих соединений основного характера. По классификации А.П. Орехова, в основе которой лежит структура азотсодержащих гетероциклов, индольные алкалоиды – азотсодержащие природные соединения, имеющие в своей структуре индольный цикл.

Самой многочисленной группой алкалоидов являются производные индола, весьма разнообразные по химическому строению, распространению и фармакологическому действию.



1. Цианогенные гликозиды как антиалиментарные факторы


Гликозиды – группа углеводсодержащих веществ, образующихся при реакции конденсации циклических моно- и олигосахаридов со спиртами, фенолами, тиолами и аминами, широко представленных в живых организмах, особенно в растениях. Синтезировано также множество гликозидов, не имеющих природных аналогов. Для гликозидов характерна способность к гидролизу (т.е. расщеплению в реакции с водой) с образованием одного или нескольких остатков сахаров и вещества неуглеводной природы, так называемого агликона. Гидролиз осуществляется в теплой воде в присутствии специфических ферментов или при кипячении с разбавленными кислотами. Некоторые типы гликозидов гидролизуются также при нагревании с разбавленными растворами щелочей.

Общая классификация

Обычно гликозиды классифицируют по типу агликона2.

  • Тиольные гликозиды (тиоцианатные, изотиоцианатные, сульфо- и неорганические агликоны) в основном встречаются в растениях семейства крестоцветных (Cruciferae): например, синигрин, выделенный из семян черной горчицы и корней хрена, синальбин из семян белой горчицы и глюкотропеолин из садовой настурции.

  • Цианогенные гликозиды (циангидрин, синильная кислота) обнаружены в сотнях видов растений: амигдалин из горького миндаля, дуррин из сорго и лотузин из Lotus arabicus.

  • Фенольные гликозиды, при гидролизе которых образуются различные типы фенолов: арбутин (образуется гидрохинон), салицин (орто-гидроксибензиловый спирт), хелицин и спиреин (салициловый альдегид), геин (эвгенол) и т.д.

  • Антрагликозиды, которые включают гликозиды гидроксиантрахинонов и антрахинонов, встречаются во многих видах растений, применяемых как слабительное и в качестве сырья для получения красителей. Примерами служат барбалоин из алоэ, франгулин из коры крушины, полигонин из Polygonum sieboldi (горца), реохризин из корней китайского ревеня.

  • Пигментные гликозиды объединяют гликозиды антоксантина, антоциана, флавона, флавонола и других пигментов растений: например, пуницин из плодов граната, мальвин из дикой мальвы (просвирника), генистеин из дрока красильного, идеин из клюквы.

  • Сердечные гликозиды используются при лечении различных сердечных заболеваний. Наиболее важными среди них являются гликозиды из наперстянки (Digitalis) – дигитоксин, гитоксин и гиталин. Строфантины – гликозиды из семян растений рода Strophanthus – задолго до их использования в современной кардиологии применялись в неочищенном виде африканскими племенами как яды для стрел.

  • Сапониновые гликозиды (сапонины) – класс веществ, подобно мылу образующих пену при встряхивании их водных растворов. Отсюда их название: «sapo» по-латыни означает «мыло». Как правило, сапонины – аморфные, растворимые в воде и спирте, нейтральные вещества с раздражающим едким вкусом. При гидролизе они дают агликоны (сапогенины) с довольно большой молекулярной массой и относительно много сахаров. Сапонины широко распространены в растительном мире, особенно среди растений семейств розоцветных и гвоздичных (мыльнянка рода Saponaria).

  • Другие классы гликозидов включают гликозиды галловой кислоты, стеринов, кумаринов, пуринов и пиримидинов (нуклеозиды), меркаптанов, алкалоидов, терпенов, сфингозинов (цереброзиды и ганглиозиды) и некоторых антибиотиков.

Распространенность

Гликозиды встречаются в коре, плодах, корнях, клубнях, цветках и других частях растений. Иногда в одном растении содержится несколько разных гликозидов. Они образуются там, где активно идет биосинтез, например в листьях и зеленых стеблях, и в растворенном виде переносятся к местам накопления – корням и семенам. Большинство растительных пигментов – это гликозиды. Многие танины также являются гликозидами. Первоначально предполагалось, что гликозиды образуются только в растениях, однако теперь известно, что они могут возникать и в организме животных в процессе пищеварения, когда некоторые вредные организму вещества, соединяясь с глюкуроновой кислотой (которая родственна глюкозе и играет ту же роль, что и глюкоза в растительных гликозидах), экскретируются с мочой.

Функции

Из нескольких теорий, предложенных для объяснения роли гликозидов в физиологии растений, следующие три наиболее правдоподобны.

1) В незрелых фруктах гликозиды, благодаря их горькому вкусу, служат для защиты от поедания животными. По мере созревания фруктов бесцветные горькие гликозиды расщепляются, выделяя пигменты, придающие плодам привлекательный цвет, ароматические вещества, сообщающие им аромат, и сахара, делающие их сладкими. Все это привлекает различных животных, птиц и насекомых, что ведет к эффективному распространению семян.

2) Согласно другой теории, гликозиды являются средством удаления ядовитых веществ путем их связывания и превращения в инертные формы (детоксикация).

3) Третья теория утверждает, что гликозиды представляют собой форму сохранения сахаров как резерва питания. Их расщепление – быстрый путь обеспечения растения сахарами.

Физические свойства и экстракция

Гликозиды проявляют нейтральные или слабокислотные свойства. Они растворимы в воде и разбавленном водном спирте и могут экстрагироваться этими растворителями. При экстракции нужно позаботиться об инактивации или разрушении ферментов, чтобы предупредить гидролиз гликозидов. Этого можно достичь, применяя горячие растворители. Для исключения возможности кислотного гидролиза поддерживают нейтральную реакцию, например, прибавляя мел.

Идентификация и количественное определение

Гликозиды распознают, идентифицируя продукты их расщепления – сахара и агликоны. Для этого применяют обычные методы разделения и идентификации органических соединений: различные виды хроматографии, масс-спектрометрию, спектроскопию ядерного магнитного резонанса и т.п. Для количественной оценки содержания гликозидов в сырье проводится определение свободных сахаров до и после гидролиза: прирост количества свободных сахаров соответствует количеству разрушенных гидролизом гликозидных связей. Зная состав гликозидов, можно оценить их содержание в образце


2. Биогенные амины и алкалоиды как антиалиментарные факторы


Амины – обширный класс азотсодержащих органических соединений, продукты замещения одного, двух или трёх атомов водорода в аммиаке NH3 на органические радикалы R. По числу замещенных атомов водорода различают: первичные А. RNH2, вторичные R2NH и третичные R3N (где R – CH3, C2H5, C6H11, C6H5 и др.). По радикалу А. делят на алифатические, например метиламин CH3NH2, диметиламин (CH3)2NH и т.д.; алициклические, например циклогексиламин C6H11NH2; ароматические, например фениламин, или анилин, C6H5NH2, и гетероциклические, например 2-аминопиридин C5H4N(NH2). А. с двумя, тремя и более аминогруппами – NH2 называют ди-, три- и полиаминами: этилендиамин H2NCH2CH2NH2, гексаметилен диамин H2N(CH2)6NH2.

Простейшие А. – газы с аммиачным запахом, высшие – жидкости или твёрдые вещества. Простейшие А. найдены в продуктах жизнедеятельности растений; триметиламин (CH3)3N содержится в сахарной мелассе и в сельдяном рассоле, которому придаёт его характерный неприятный запах. Широко распространены в природе более сложные А.: алкалоиды,аминокислоты, амины биогенные и др. Алифатические А. обычно получают алкилированием NH3; ароматические – восстановлением нитросоединений.

Подобно аммиаку, А. – основания (ароматические А. с боковой NH2-группой – очень слабые основания). С кислотами А. образуют соли замещенного аммония, например: C2H5NH2+HCI = [C2H5NH3]+Cl-. С алкилгалогенидами третичные А. дают соли четырёхзамещённого аммония: R3N + R¢CI = [R3NR¢]+CI- Большое значение имеет реакция А. с азотистой кислотой. Первичные ароматические А. образуют с ней диазосоединения, имеющие широкое применение в лабораторном и промышленном синтезе. Первичные алифатические А. превращаются HNO2 в спирты, например C2H5NH2 + HNO2 =C2H5OH + N2 + H2O; вторичные – дают нитрозамины: (C2H5)2NH + HNO2 = H2O + (C2H5)2NNO; третичные А. с HNO2 не реагируют. Этой реакцией пользуются для распознавания первичных, вторичных и третичных А.


Случайные файлы

Файл
REF.DOC
148145.rtf
185940.doc
180614.rtf
29674-1.rtf




Чтобы не видеть здесь видео-рекламу достаточно стать зарегистрированным пользователем.
Чтобы не видеть никакую рекламу на сайте, нужно стать VIP-пользователем.
Это можно сделать совершенно бесплатно. Читайте подробности тут.