Витамины пиримидинового ряда (тиамин) (94729)

Посмотреть архив целиком

Федеральное агентство по здравоохранению и социальному развитию

Саратовский медицинский колледж Росздрава












Контрольная работа

Учебная дисциплина Фармацевтическая химия















2009 год

  1. Теоретическая часть


Методы количественного анализа производных пиразола


1) Йодометрическое определение, обратный метод в присутствии ацетата натрия, спирта или хлороформа (антипирин).

2) Йодометрическое определение, прямое титрование (анальгин)

3) Кислотно-основное титрование в неводной среде (амидопирин, бутадион)


Методы установления подлинности никотинамида, никодина, изониазида


Общие реакции на замещенный цикл пиридина.

  1. Пиролиз. При нагревании кристаллических веществ, производных пиридина с карбонатом натрия, образуется пиридин, обнаруживаемый по характерному запаху.

  2. Цветная реакция с лимонной кислотой и уксусным ангидридом. При нагревании препарата с кристаллической лимонной кислотой и уксусным ангидридом возникает вишневое окрашивание.


Никотинамид. 1) Щелочной гидролиз при нагревании. Образуется аммиак.

2) Нагревание безводного препарата с безводным натрия карбонатом. Образуется пиридин, обнаруживаемый по характерному запаху.




Изониазид. 1) Реакция окисления изониазида аммиачным раствором серебра нитрата и меди сульфата. Если реакцию проводить в нейтральной среде, сначала образуется комплексная соль, а затем (при нагревании) процесс переходит в окислительно-восстановительный с выделением металлического серебра.



2) Реакция с меди сульфатом происходит в 2 этапа. За счет кислотных свойств изониазида сначала образуется комплексная соль голубого цвета. При последующем нагревании происходит окисление препарата с получением желто-зеленого, а затем грязно-желтого окрашивания с одновременным выделением пузырьков газа.


Производные хинолина. Его формула, источники получения


Хинолин (бензопиридин) — конденсированная система, образованная ароматическим бензольным ядром и пиридиновым циклом:



Хинолин представляет собой основание (рКа = 4,9), более сильное, чем анилин (рКа = 4,6), и более слабое, чем пиридин (рКа = 5,2). Как основание хинолин протонируется по атому азота, образуя с минеральными кислотами ограниченно растворимые и устойчивые соли.

Хинолин обладает бактерицидным, антисептическим и жаропонижающим действием, но в медицине не применяется из-за высокой токсичности (низкого значения терапевтического индекса). В настоящее время синтезированы многочисленные производные хинолина с различной фармакологической активностью и среди них хинин, являющийся противомалярийным средством.

К числу природных соединений, производных хинолина, относится большая группа алкалоидов, содержащихся в растениях семейства рутовых, мареновых (в основном в двух родах этого семейства: парнолистниковых, сложноцветных).

Хинное дерево произрастает в Южной Америке (дикорастущее) и культивируется в Индии. В коре этих растений (в «хинной корке») насчитывается более 20 алкалоидов (их содержание колеблется от 2 до 15%). Хинная корка известна как противомалярийное средство с начала XVII в.

Наибольшее значение имеют 4 алкалоида, выделенные из хинной корки, - хинин, хинидин, цинхонин и цинхонидин. Их структурной основой служат две гетероциклические системы: хинолин и хинуклидин (конденсированная система, состоящая из двух пиперидиновых циклов). Эти циклы связаны между собой вторичной спиртовой группой.

Источник получения хинина и его солей — хинная корка «аптечная» и «фабричная». Первую получают главным образом из Cinchona Succiruba, где содержится около 2 % хинина. «Фабричные корки» получают в основном из Cinchona Ledgeriana и Cinchona Calisaya, от 7 до 15 %. Поскольку в растительном сырье алкалоиды находятся в виде солей хинной кислоты, измельченную хинную корку обрабатывают смесью известкового молока со щелочью. Образовавшиеся основания извлекают бензолом: хинин отделяют в виде малорастворимого сульфата, который очищают дальнейшей перекристаллизацией.

Хинина сульфат вновь переводят в основание. Из основания получают хинина дигидрохлорид и гидрохлорид.


Напишите формулу дротаверина гидрохлорида, укажите свойства, применение, условия хранения


Дротаверина гидрохлорид (Но-шпа) – Drotaverini hydrochloridum (No-spa),

1-[(3,4 – диэтоксифенил)метилен]-6,7-диэтокси-1,2,3,4-тетрагидроизлхинолина гидрохлорид.



Зеленовато-желтый кристаллический порошок со слабым запахом. Раствори в оде и спирте.

Действие: Вазодилататор (сосудорасширяющее средство). Миотропный спазмолитик. Применяется при спазмах желудка и кишечника, спазматических запорах, приступах желчно-каменной болезни, язвенной болезни желудка и двенадцатиперстной кишки.

Лекарственные формы: таблетки, раствор для инъекций.

Хранение. Список Б


Отличия рибофлавина от рибофлавина мононуклеотида



Витамин В2 (рибофлавин) представляет собой 6,7-диметил-9-(В-1' -рибитил) -изоаллоксазин:

Кроме рибофлавина, в медицинской практике применяют его коферментную форму - рибофлавина мононуклеотид: 7,8-диметил-10-(1-О-рибитил)-изоаллоксазин-5'-фосфат натрия, или рибофлан – 5 – монофосфат натрия:



Рибофлавин и рибофлавина мононуклеотид - желто-оранжевые кристаллические порошки со слабым специфическим запахом. Мало растворимы в воде, практически нерастворимы в спирте, эфире, хлороформе, растворимы в растворах щелочей. Водные растворы препаратов имеют желтовато-оранжевый цвет с интенсивной флюоресценцией в УФ-свете.

Являются лабильными химическими веществами, легко разлагаются на свету.

Рибофлавин и его производные обладают характерными спектрами поглощения в УФ-области и оптической активностью в щелочной или слабо щелочной среде (в кислой и нейтральной средах оптически неактивен). При определении оптической активности рибофлавина в присутствии 0,1 М спиртового раствора калия гидроксида величина удельного вращения регламентируется в пределах от -110° до -130°. В среде 0,1 М раствора натрия гидроксида величина удельного вращения составляет -170°. Если к щелочному раствору препарата добавить раствор кислоты борной в количестве, необходимом для нейтрализации щелочи, поменяется направление оптической активности, а величина удельного вращения возрастет до +370°.

Рибофлавин и его производные как полифункциональные вещества обладают определенными кислотно-основными и восстановительными свойствами, а также способностью к гидролитическому расщеплению.

Рибофлавин и его производные — амфотерные соединения. Кислотные свойства связаны главным образом с наличием имидной группы. Очень слабыми кислотными свойствами обладают и спиртовые гидроксильные группы рибитильного остатка. За счет амид-ного фрагмента молекулы рибофлавина образуют комплексные нерастворимые соединения с солями А§+, Со2+, Нg2+ и с солями других тяжелых металлов.

Как основание рибофлавин растворяется в ледяной уксусной кислоте и минеральных кислотах, образует осадки с общеалкалоидными осадительными реактивами.

Окислительно-восстановительные свойства рибофлавина и его производных связаны с наличием сопряженной изоаллоксазиновой системы. Восстановление рибофлавина приводит к образованию бесцветного лейкорибофлавина, который может окисляться до характерно окрашенного рибофлавина.

Химичеcкое строение рибофлавина обусловливает различные типы окисления в зависимости от условий проведения процесса. Рибофлавин окисляется при действии различных окислителей (калия перманганат, калия дихромат и др.).

При окислении препарата концентрированной Н24 образуется продукт красного цвета.

При действии на препарат раствора периодата натрия окисляется рибитильный фрагмент молекулы (реакция Малапрада). Данная реакция лежит в основе одной из методик количественного определения лекарственного вещества:

Выделившуюся в результате реакции кислоту муравьиную оттитровывают (потенциометрически или в присутствии индикатора) стандартным раствором натрия гидроксида.

По другой методике после действия периодатом к раствору прибавляют натрия йодид и кислоту серную. Выделившийся в результате реакции иод оттитровывают стандартным раствором натрия тиосульфата.

Разбавленный раствор рибофлавина в воде имеет яркую зеленую флюоресценцию при подсвечивании в УФ-свете, исчезающую при добавлении как раствора кислоты, так и раствора щелочи.

Добавление гидросульфита натрия приводит к исчезновению и флюоресценции, и окрашивания.

При действии кислоты и УФ-света образуется люмихром (производное изоаллоксазина), а при действии щелочи — люмифлавин (производное изоаллоксазина):

Количественное определение.

Химическая структура рибофлавина позволяет применять для его количественного определения различные методики химического и физико-химического анализа:

  1. УФ-спектрофотометрию (Д.тах = 267 нм);

  2. спектрофотометрию в видимой области (А,тах = 444 нм);

  3. флуориметрические методики;

  4. периодатное окисление (реакция Малапрада);

  5. метод ацетилирования.


2. Ответ на тестовые задания


8 – В

17 – В

24 – Б,В

33 – В

44 – Г

56 – Б

67 – А

74 – В

85 - А


Случайные файлы

Файл
22020-1.rtf
76911-1.rtf
123420.rtf
8517-1.rtf
179667.rtf




Чтобы не видеть здесь видео-рекламу достаточно стать зарегистрированным пользователем.
Чтобы не видеть никакую рекламу на сайте, нужно стать VIP-пользователем.
Это можно сделать совершенно бесплатно. Читайте подробности тут.