Основы биохимии (10245)

Посмотреть архив целиком











Контрольная работа

по курсу «Основы биохимии»


1


Определите тип аминокислоты согласно физико-химической, физиологической и структурной классификации, охарактеризуйте химические и кислотно-основные свойства. Приведите реакции с HCl, NaOH, HNO2, CH3OH. Напишите формулу аминокислоты в изоэлектрической точке, а также ее катионную и анионную формы в растворе. В какой из указанных форм данная аминокислота будет находиться при физических значениях рН в организме (рН = 7)?

Ответ: Метионин – мобильный одноуглеродный фрагмент, который используется для метилирования большого числа разных соединений. Незаменимая протеиногенная серосодержащая моноаминокарбоновая аминокислота с неполярным радикалом (α – амино – γ – метилтиомасляная кислота).


CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH

NH2


Сокращенное название: «Мет».

Физические свойства – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворяется в воде.

Химические свойства – все аминокислоты содержат карбоксильную группу, обладающую кислотными свойствами и аминогруппу, от которой зависят основные свойства.

Изоэлектрическая точка – 5,74.


1) CH3S – (CH2)2CHCOOH + HCl

NH2


CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH Cl -

+ NH2


2) CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH + NaOH →

NH2


CH3 – S – (CH2)2 – CH – COONa + H2O (натриевая соль

аминокислокислоты).

NH2


3) CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH + НО – N = O →

(HNO2)

NH2


CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH + N2 + H2O

OH


4) CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH + CH3OH →

NH2

CH3

CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH + C = O →

CH3

NH2

CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH + H2O

N = C (CH3)2

Одновременное присутствие в молекуле аминокислоты и кислотного и основного центра приводит к возможности внутримолекулярного взаимодействия с образованием биполярных ионов, или цвиттер – ионов:


CH3 – S – (CH2)2 – CH – COO- + Н+

NH3


CH3 – S – (CH2)2 – CH – COO-

+ NH3


В водном растворе α – аминокислоты существуют в виде равновесной смеси биполярного иона, катионной и анионной формы:


+ - H+ + -H+

NH3 – CH – COOH → NH3 – CH – COO- → NH2 – CH – COO-

+H+ │ +H+

CH3 CH3 CH2

│ │ │

S S S

│ │ │

CH2 CH2 CH2

│ │ │

CH2 CH2 CH2

│ │ │

CH – NH2 CH – NH2 CH – NH2

│ │ │

COOH COOH COOH

Катионная форма Анионная форма

В среде рН = 7 существует в виде диполя.


2


Напишите формулы дипептидов и трипептидов, построенных из остатков приведенных ниже аминокислот. Сделайте предположение о значении изоэлектрической точки. Приведите их полные названия, сокращенные названия.

  1. Глутаминовая кислота, серин;

  1. Серин, аланин, метионин.


  1. Глутаминовая кислота

HOOC – CH2 – CH2 – CH – COOH

NH2

Серин

HOCH2 – CH – COOH

NH2

H2O

HOOC – CH2 – CH2 – CH – COOH + HOCH2 – CH – COOH →

│ │

NH2 NH2

H2O

HOOC – CH2 – CH2 – CH – C + HOCH – CH – C – OH

│ ║ │ ║

NH2 O NH2 O

Глутамилариновая кислота.

Глу – Сер

рНi = (3,22 + 5,68) / 2 = 4,45


  1. Серин

HOCH2 – CH – COOH

NH2

Аланин

CH3 – CH – COOH

NH2

Метионин

CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH

NH2


HOCH2 – CH – COOH + CH2 – CH – COOH +

│ │ │

NH2 H NH2

- 2H2O

+ CH2 – S – (CH2)2 – CH – COOH →

│ │

H NH2


HOCH2 – CH – C + CH2 – CH – C +

│ ║ │ ║

NH2 O NH2 O


+ CH2 – S – CH2 – CH2 – CH – COOH

NH2


Серилаланилметионин Сер – Ала – Мет

рНi = (5,68 + 6 + 5,74) / 3 = 5,81


3


Составьте формулу соответствующего триглицерида, назовите его. Приведите реакции со следующими реагентами:

  1. I2;

  1. H2;

  1. HBr.

Рассчитайте йодное число и количество водорода в граммах и литрах, необходимое для полной гидрогенизации 1 килограмма этого жира (условия нормальные).

Остаток линолевой и два остатка линоленовой кислот.

CH – OH C17H31COOH

CH2 – OH C17H29COOH

CH2 - OH C17H29COOH


CH – OH HO – C – H31C17

│ ║

O - 3 H2O

CH2 – OH + HO – C – H29C17

│ ║

O

CH2 – OH HO – C – H29C17

O

1 CH – O – C – C17H31

O

2 CH2 – O – C – C17H29

O

3 CH2 – O – C – C17H29

O


1 – линолеоил – 2 - линолеонил – 3 – линолеонилглицерин


H2гидрогенизация.

O

CH – C – (CH2)6 – (CH2 – CH = CH2)2 – (CH2)4 – CH3

O

CH2 – C – (CH2)6 – (CH2 – CH = CH2)3 – (CH2)4 – CH3 + 5H2

O

CH2 – C – (CH2)6 – (CH2 – CH = CH2)3 – (CH2)4 – CH3


O

CH – C – (CH2)6 – (CH2 – CH = CH2)2 – (CH2)4 – CH3

O H H


Случайные файлы

Файл
3475.rtf
149875.doc
164191.rtf
5394-1.rtf
75676.rtf




Чтобы не видеть здесь видео-рекламу достаточно стать зарегистрированным пользователем.
Чтобы не видеть никакую рекламу на сайте, нужно стать VIP-пользователем.
Это можно сделать совершенно бесплатно. Читайте подробности тут.