Соединения, изолируемые перегонкой с водяным паром: кетоны - ацетон (165966)

Посмотреть архив целиком














Реферат

"Соединения, изолируемые перегонкой с водяным паром: кетоны: ацетон"



  1. Свойства и применение ацетона


Ацетон



Синонимы: Диметилкетон, 2-пропанон


1.1 Свойства


Ацетон – это бесцветная горючая жидкость с характерным запахом. Смешивается со спиртом, эфиром и водой в любых соотношениях. Не образует азеотропной смеси с водой. Из водных растворов ацетон высаливается хлоридом натрия, хлоридом кальция, карбонатом калия (жидкость разделяется на два слоя). Ацетон хорошо растворяет соли многих неорганических кислот и ряд органических соединений. Ацетон получают при сухой перегонке дерева, каменного угля, а также путем синтеза. 3-й класс опасности, хорошо смешивается с водой и спиртом, смесь ацетона и воздуха взрывоопасна.


Таблица 1.1 Свойства ацетона

Молекулярный вес

58,08

Температура плавления

-95,35 0С

Температура кипения

56,24 0С

Температура вспышки

-18 °С

Температура самовоспламенения

500 °С

Температурные пределы воспламенения паров в воздухе

нижний – -20 °С

верхний – 6 °С

Концентрационные пределы воспламенения паров в воздухе

нижний – 2,2% (по объему)

верхний – 13% (по объему)

Минимальная энергия зажигания паров в воздухе

0,6 мДж

Плотность

0,79 г./см3

Дипольный момент при 2 Дебай

2,72

Вязкость, сантипуазы при 15 С

-0,3371

Поверхностное натяжениепри 20 С

: 23,32 дины на сантиметр

Показатель преломления

1,358825


Ацетон обладает всеми химическими св-вами, характерными для алифатических кетонов. Он образует кристаллические соединения с гидросульфитами щелочных металлов, например с гидросульфитом натрия – (CH3)2C(OH) SO3Na.

Только сильные окислители, например щелочной раствор калия перманганата и хромовая кислота, окисляют ацетон до уксусной и муравьиной кислот и далее – до СО2 и воды.

Каталитически ацетон восстанавливается до изопропанола, амальгамамы Mg или Zn, а также цинком с уксусной кислотой – до пинакона.

Атомы водорода в ацетоне легко замещаются при галогенировании, нитрозировании и т.п. Действием хлора и щелочи (напр. натрия гидроксидом) ацетон превращается в хлороформ, который взаимодействует с ацетоном с образованием хлорэтона, применяемого как антисептик.

Ацетон окисляет вторичные спирты в присут. алкоголятов Аl до кетонов.

Ацетон вступает в альдольную конденсацию с образованием диацетонового спирта, а также в кротоновую конденсацию с образованием окиси мезитила (СН3)2С=СНСОСН3, форона (СН3)2С=-СНСОСН=С(СН3)2 и мезитиленацетона.

В присутствии сильной минеральной кислоты (например серная кислота) ацетон алкилирует фенол с образованием дифенилолпропана (бисфенола ацетона) (НОС6Н4)2С(СН3)2, присоединяет цианид- ион с образованием ацетонциангидрина (CH3)2C(OH) CN.

При пиролизе (700 °С) ацетона образуются кетен СН2=С=О и метан.

    1. Применение


В промышленности ацетон получают преимущественно так называемым кумольным способом одновременно с фенолом из бензола и пропилена через изопропилбензол (кумол) по схеме:



В ряде других промышленных способов синтеза ацетон исходят из изопропанола:

1. Окисление в паровой фазе (катализатор – металлический Cu, Ag, Ni или Pt):



Высокий выход ацетона (≈90%) достигается при использовании Ag, осажденного на пемзе, или серебряной сетке.

2. Автокаталитическое окисление в жидкой фазе при 90–140 °С и 0,2–0,3 МПа:



Выход ацетона 95% от теоретического, Н2О2 87%.

3. Дегидрирование в паровой фазе в присутствии ZnO, осажденной на пемзе:



Степень превращения изопропанола в ацетон при 225 °С составляет 84% при 380 °С – 98%, при 525 °С – 100%. Выход ацетона около 90%.

Новый промышленный способ получения ацетона – прямое окисление пропилена в жидкой фазе в присутствии PdCl2 в среде водного раствора солей Pd, Fe или Cu при 50–120 °С и 5–10 МПа:



Выход ацетона 90%. Некоторое значение сохранил способ получения ацетона брожением крахмала под влиянием бактерий Bacyllus acetobutylicus, превращающих крахмал в ацетон и бутанол (так называемое ацетоновое брожение). Известны и др. способы получения:



Технический ацетон широко применяется в лакокрасочной промышленности в качестве растворителя нитролаков, нитроэмалей (при выработке авиационных, автомобильных, кабельных, кожевенных и других лаков), при получении ацетилцеллюлозы и нитроцеллюлозы, в производстве некоторых сортов искусственного шёлка, при изготовлении органического небьющегося стекла, в производстве киноплёнок, бездымного пороха, целлулоида, акрихина и других.

Способность ацетона растворять ацетилен используется в широких масштабах при наполнении стальных баллонов, в которых хранится ацетилен, применяемый для сварки металлов. Ацетилен поглощается пористым материалом, пропитанным ацетоном; при давлении 15 атм. 1 объём он растворяет 375 объёмов ацетилена.

Применение ацетона для извлечения воска из смазочных масел приобретает всё большее значение. Ацетон служит сырьём для производства многих химических продуктов: синтетического каучука, индиго, ионона (духи), сульфонала (снотворное средство). Соединения ацетона с солями сернистой и гидросернистой кислот применяют при крашении и печатании тканей.

Технический ацетон находит применение в производстве искусственной кожи, для обеззараживания шерсти и меха, для извлечения эфирных масел. Чистый ацетон применяется в пищевой промышленности при экстрагировании пищевых продуктов, витаминов, жиров; для экстрагирования некоторых лекарств и приготовления фармацевтических препаратов, требующих химически чистого растворителя с низкой температурой кипения.

Также его применяют для обезжиривания поверхностей или изделий используемых в промышленности и в быту.

Ацетон широко используется в промышленности как растворитель для извлечения ряда веществ, для перекристаллизации химических соединений, химической чистки, получения хлороформа и т.д. Пары ацетона тяжелее воздуха. Поэтому в помещениях, в которых происходит испарение ацетона, создается опасность отравления при вдыхании его паров.



  1. Токсичность ацетона и распространенность отравлений


2.1 Токсичность ацетона


Ацетон сравнительно мало токсичен. Нелсон и др. нашли, что максимально допустимая концентрация ацетона в воздухе при 8-часовом воздействии составляет 0,02%. Дринкер и Кук считают, что максимально допустимая концентрация ацетона равна 0,05–0,25%. Смит и Майерс приводят случаи острого отравления парами смеси ацетона и бутанона при концентрациях порядка 0,1%. Неопубликованные исследования Штернера, Оглезби и Фассета показали, что из всех растворителей, применяемых в промышленности, ацетон является одним из наименее токсичных и в этом отношении вполне сравним с этиловым спиртом. В настоящее время максимально допустимой концентрацией принято считать 0,1%. Пребывание в течение короткого времени в атмосфере, в которой концентрация ацетона намного превышает указанную, не причиняет вреда.

Пределы воспламенения в воздухе 2,55–12,8 об.%.

Ацетон является естественным метаболитом организма человека и животных. Он входит в триаду соединений (бета-оксибутират, ацетоацетат и ацетон), обозначаемых, как кетоновые тела. Ацетон образуется путем неферментативного декарбоксилирования ацетоуксусной кислоты.

В нормальных условиях содержание ацетона в сыворотке крови человека обычно не превышает 6 мг/л (0,1 ммоль/л). Трехдневное голодание приводит к увеличению концентрации ацетона в сыворотке у лиц с ожирением до 17 мг/л, а у здоровых людей, не страдающих ожирением до 44 мг/л

В условиях дефицита глюкозы (голодание) или при снижении ее биодоступности (сахарный диабет), содержание кетоновых тел в крови может возрастать в десятки раз. При этом они действуют и как часть регуляторного механизма с обратной связью, блокируя чрезмерную мобилизацию жирных кислот из жировой ткани и ослабляя тем самым токсическое действие последних.

Токсичность ацетона, поступающего в организм извне хорошо изучена. Острая токсичность ацетона (LD50), поступающего через желудок составляет по данным разных авторов для крыс – 5,8–9,8 г/кг, для мышей – 3,0–5,25 г./кг, для кроликов и собак – 3,8–8,0 г/кг. По этому показателю ацетон мало отличается от этанола.

Эффективная однократная действующая доза (EDmin) ацетона для человека, определяемая по его влиянию на нервную систему, почки и кровь при условии поступления через желудок, составляет 2,9 г/кг.

Доза, обладающая минимальным токсическим действием (ПДхр.), определяемая на крысах при условии внутрижелудочного введения ацетона на протяжении 6 мес. составляет 7 мг/кг.






Чтобы не видеть здесь видео-рекламу достаточно стать зарегистрированным пользователем.
Чтобы не видеть никакую рекламу на сайте, нужно стать VIP-пользователем.
Это можно сделать совершенно бесплатно. Читайте подробности тут.