Гетероциклы с конденсированной системой ядер. Нуклеозиды и их производные (165739)

Посмотреть архив целиком

Содержание


Гетероциклы с конденсированной системой ядер

Пуриновые основания:

Нуклеозиды

Нуклеотиды

Нуклеиновые кислоты

Структура РНК:

Структура ДНК:

Биологическая роль ДНК и РНК

Список использованной литературы






Гетероциклы с конденсированной системой ядер


Сюда относятся следующие соединения:

1. Индол

СН Ядро индола состоит из ароматического ядра, сконденсированного с пиррольным ядром.


СН

НС С СН

НС С СН

СН NH


2. Скатол - производная индола

СН Скатол и индол содержатся в организме животных. Образуются при гниении , при пищеварении и обладают неприятным запахом, при их окислении образуется индоксил и скатоксил:


СН

НС С С – СН3

НС С СН

СН NH

СН

НС С С – ОН

- Индоксил

НС С СН

СН NH





СН

НС С С – СН3

- Скатоксил

НС С С – ОН

СН NH


Ядро индоксила входит в состав красителей типа индиго.

Пурин – состоит из конденсированных гетероциклов: пиримидина и имидазола. Пурин это слабое основание, устойчивое к действию окислителей, хорошо растворимое в воде.

Сам пурин биологического значения не имеет, имеют окси и аминопроизводные урина, так называемые пуриновые основания. Они входят в состав нуклеотидов и нуклеиновых кислот.


СН

N С N



НС С СН

N NH


Пуриновые основания:


1. Аденин – 6 –аминопурин

2. Гуанин – 2 – амино- 6- оксипурин

3. Гипоксантин – 6 – оксипурин – проводит окисление аденина

4. Ксантин – 2,6 –диоксипурин – проводит окисление гуанина.

5. Мочевая кислота – 2,6,8 –триоксипурин

Мочевая кислота является конечным продуктом обмена пуриновых оснований в живых организмах и выводится из организма с мочой. В почве мочевая кислота разлагается с образованием NH3. У животных и человека при нарушении обмена веществ мочевая кислота откладывается в суставах и возникает болезнь подагра. Пуриновые основания также существуют в двух формах: енольная и кетонная, то есть обладают кето-енольной таутомерией.

Аденин


Аденин

С – NH2 C = NH

N С N HN C N

НС С СН HC C CH

N NH N NH

Енольная форма Кетонная форма


Гуанин


С – ОH C = O

N С N HN C N

NH2 – C С СН NH2 – C C CH

N NH N NH

Енольная форма Кетонная форма






Гипоксантин


С – OH C = O

N С N HN C N

НС С СН HC C CH

N NH N NH

Енольная форма Кетонная форма


Ксантин


С – ОH C = O

N С N HN C N

HO – C С СН O = C C CH

N NH NH NH

Енольная форма Кетонная форма


Мочевая кислота


С – ОH C = O

N С N HN C NН

HO – C С С – ОН O = C C C = О

N NH NH NH

Енольная форма Кетонная форма





Нуклеозиды


Это соединения, состоящие из пуриновых или пиримидиновых оснований (основания берутся в кетонной форме), связанных с рибозой или дезоксирибозой ( форма β,d- фурановая). Азотистые основания связаны с гликозидным гидроксилом рибозы или дезоксирибозы через атом азота в положении 9 пуринового кольца и а положении 3 пиримидинового кольца. Эти соединения в дальнейшем образуют нуклеотиды. Название нуклеозида складывается из названия соответствующего основания, с окончание «зин». Нуклеозид, в который входит аденин, называется аденозином, гуанин - гуанозином. Если нуклеозид содержит цитозин, он называется – цитидином, урацил – уридином, если тимин – тимидином. Если в нуклеозид входит дезоксирибоза, то к названию добавляется приставка «дезокси», например, дезоксиаденозин и тд. Напишем реакцию образования нуклеозида из аденина и рибозы:


С – NH2 C – NH2

N С N N C N

НС С СН - НОН HC C CH

N NH N N

+

СН2ОН О ОН CH2OH O

С Н Н С C H H C

Н С С Н H C C H

ОН ОН OH OH

β-d-рибофураноза аденозин





Образование нуклеозида из цитозина и дезоксирибозы:


С – NH2 C – NH2

N CH N CH


Случайные файлы

Файл
34528.rtf
12608.rtf
178606.rtf
96370.rtf
Plan.doc




Чтобы не видеть здесь видео-рекламу достаточно стать зарегистрированным пользователем.
Чтобы не видеть никакую рекламу на сайте, нужно стать VIP-пользователем.
Это можно сделать совершенно бесплатно. Читайте подробности тут.