Аминокислоты (165613)

Посмотреть архив целиком

Содержание:


Введение

Классификация аминокислот

Виды изомерии аминокислот

Двухосновные моноаминокислоты

Одноосновные диаминокислоты

Оксиаминокислоты

Серосодержащие аминокислоты

Гетероциклические аминокислоты

Способы получения аминокислот

Химические свойства аминокислот:

А) Свойства аминокислот, зависящие от наличия карбоксила.

Б) Свойства аминокислот, зависящие от наличия аминогруппы.

В) Свойства аминокислот, зависящие от совместного наличия карбоксильной и аминогруппы

Окислительно-восстановительные процессы, протекающие с участием аминокислот.

Связывание минерального азота аминокислотами.

Список использованной литературы




Введение


Аминокислоты - такие кислоты, которые помимо карбоксильной группы содержат аминогруппу NH2.






Классификация аминокислот

1) по углеводородному радикалу (предельные, непредельные, ароматические, циклические, гетероциклические.)

2) по числу карбоксильных групп (одноосновные, двухосновные и тд.)

3) по числу аминогрупп (моноамино, диамино и тд.)

4) по наличию других функциональных групп (оксиаминокислоты, серосодержащие аминокислоты)

Виды изомерии аминокислот

1) изомерия углеродного скелета

2) изомерия положения аминогруппы: 2,β, γ и α

В природных условиях, как правило, встречаются α-аминокислоты. Они образуют мономерные звенья белковых молекул, то есть входят в состав белка.

3) оптическая изомерия. Аминокислоты, которые встречаются в природе L-ряда. Рассмотрим оптическую изомерию на примере α-аминопропионовой кислоты.


СH3*CH – C = O α-аминопропионовая кислота, или аланин.

NH2 OH

Оптические изомеры:

ОН OH

С = О C = O

Н – С – NH2 H2N – C – H

CH3 CH3

D-изомер(-) L- изомер (+)



L – изомеры отличаются от D – изомеров вкусом. D-изомеры сладкие, а L- изомеры горькие или безвкусные. Природные аминокислоты это L- изомеры. В биологическом отношении аминокислоты очень важные соединения, так как из их остатков строятся белковые молекулы. В состав белков входят 20-25 аминокислот. Это следующие:



1) СH2 – C = O аминоуксусная кислота, или глицин

NH2 OH

2)CH3 – CH – C = O α- аминопропионовая кислота, аланин

NH2 OH

3) СH3 – CH – CH – C = O валин

CH3 NH2 OH

4) CH3 – CH – CH2 – CH – C = O лейцин

CH3 NH2 OH

5) CH3 – CH2 – CH – CH – C = O изолейцин

CH3 NH2 OH

6) C6H5 – CH2 – CH – C = O фенилаланин

NH2 OH



Двухосновные моноаминокислоты



1) O = C – CH – CH2 – C = O аспарагиновая кислота

HO NH2 OH

Амид этой кислоты называется аспарагин. Причем на аминогруппу замещается гидроксил наиболее удаленный от аминогруппы:

O = C – CH – CH2 – C = O - аспарагин

HO NH2 NH2

2) O = C – CH – CH2 – CH2 – C = O - глутаминовая кислота

HO NH2 OH

O = C – CH – CH2 – CH2 – C = O – глутамин (амид глутаминовой кислоты)

HO NH2 NH2

Одноосновные диаминокислоты


1) CH2 – CH2 – CH2 – CH – C = O - орнитин

NH2 NH2 OH

2) CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – C = O - лизин

NH2 NH2 OH

3) NH = C – NH – CH2 – CH2 - CH2 – CH – C = O -аргинин, в процессе обмена преобразуется в к-ту цитруллин

NH2 NH2 OH

4) NH2 – C – NH – CH2 – CH2 – CH2 – CH – C = O -цитруллин

O NH2 OH


Оксиаминокислоты


1) СH2 – CH – C = O - серин

OH NH2 OH

2) CH3 – CH – CH – C = O - треонин

OH NH2 OH

3) HO –C6H4 – CH2 – CH – C = O – оксифенилаланин или тирозин

NH2 OH







Серосодержащие аминокислоты


1) CH2 – CH – C = O - цистеин

SH NH2 OH

2) CH2 – CH – C = O - цистин

S NH2 OH

S

CH2 – CH – C = O

NH2 OH

3) CH3 – S – CH2 – CH2 –CH – C = O метионин

NH2 OH


Гетероциклические аминокислоты


1) H2C CH2 2) OH – HC CH2

OH

H2C CH – C = O H2C CH – C =O

NH OH NH

пролин оксипролин

3) N C – CH2 – CH – C = O 4) CH NH2 OH

NH2 OH HC C C – CH2 – CH – C = O

HC CH HC C CH

NH CH NH

гистидин триптофан



Среди всех аминокислот 9 являются незаменимыми, то есть они в тканях синтезироваться не могут и должны поступать с пищей. Это кислоты:

  1. Валин;

  2. Лейцин;

  3. Изолейцин;

  4. Фенилаланин;

  5. Лизин;

  6. Треонин;

  7. Метионин;

  8. Гистидин;

  9. Триптофан.


Способы получения аминокислот


1.Аминокислоты получаются при гидролизе белка, который протекает при нагревании белковых веществ при температуре равной 1000С , в присутствии серной кислоты в течении 24-48 часов. Этот способ применяется при количественном и качественном определении аминокислот в белке, как правило, методом хроматографии.

2.Действие аммиака на галогенкислоты:


CH2 – C = O + NH3 HCL + CH2 – C = O

CL OH NH2 OH

хлоруксусная глицин

кислота

3. Присоединение аммиака к непредельным кислотам (таким способом получают β-аминокислоты).


CH2 = CH – C = O + HNH2 CH2 – CH2 – C = O

OH NH2 OH

акриловая к-та β – оксипропионовая к-та





Присоединение водорода идет против правила Марковникова, так как сопряженные двойные связи.

4.Восстановительное аминирование. Протекает в растительных и животных организмах. Это способ связан с введением аминогруппы в кетокислоту. Протекает в два этапа:


ОН OH ОН

С = О +NH3 C = O +2H. С = O

С = О -H2O C = NH СH – NH2

СН3 CH3 CH3

пировино- иминокислота аланин

градная к-та



Химические свойства аминокислот:

Они зависят от наличия:

1)карбоксильной группы

2)аминогруппы

3)от совместного наличия двух этих групп.

А) Свойства аминокислот, зависящие от наличия карбоксила.

Аминокислоты, как и любые кислоты, способны образовывать: а)соли; б)галогенангидриды; в)сложные эфиры; г)амиды; д)ангидриды; е)подвергаются декарбоксилированию.






R – CH – C = O + H2O - соль

NH2 ONa NH2 CL

R – CH – C = O –хлорангидрид

R – CH – C = O R – CH – C = O + H2O

NH2 OH NH2 O – CH3 – сложный эфир

R – CH – C = O + H2O

NH2 NH2 – амид

R – CH2 - амин

NH2


Реакция декарбоксилирования аминокислот протекает в присутствии ферментов декарбоксилаз, а также при разложении белковых соединений, в результате таких реакций образуются амины (низшие амины содержатся в кишечных газах и имеют неприятный запах).



NH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – C = O -CO2 NH2 – (CH2)5 – NH2

лизин NH2 OH диамин пептаметилендиамин (кадаверин)



Б) Свойства аминокислот, зависящие от наличия аминогруппы.

1) Реакции ацилирования (ацил- радикал кислоты). По этой реакции один водород аминогруппы замещается на радикал кислоты – ацил. Примером может служить реакция обезвреживания бензойной кислоты в организме животных:


C6H5 – C = O + HNH2 – CH2 – C = O C6H5 – C = O OH

OH OH NH – CH2 – C = O

бензойная к-та глицин гиппуровая к-та

2) Реакция аминирования (амин- углеводородный радикал). По этой реакции один водород аминогруппы замещается на углеводородный радикал – амин (такие реакции проводятся в лаборатории, когда надо протитровать аминокислоту, то есть количественно определить аминокислоту).



OH

CH3 – CH – C = O + CH3 – I HI + CH3 – CH – C = O

NH2 OH NH – CH3


Случайные файлы

Файл
33233.rtf
162775.rtf
58424.rtf
70948-1.rtf
132491.rtf




Чтобы не видеть здесь видео-рекламу достаточно стать зарегистрированным пользователем.
Чтобы не видеть никакую рекламу на сайте, нужно стать VIP-пользователем.
Это можно сделать совершенно бесплатно. Читайте подробности тут.