Теория Бутлерова (165502)

Посмотреть архив целиком

I. Строение молекулы метана.



Молекулярная формула метана CH4.

Так как атом углерода имеет большую электроотрицательность (2,5), чем водород (2,1), то в молекуле метана происходит незначительное смещение общих электронных пар в сторону атома углерода.

Однако такая формула не отражает пространственного строения молекулы. Чтобы это показать, необходимо вспомнить о формулах электронных облаков и размещении электронов по энергетическим уровням и подуровням. Например, строение атома углерода изображают следующей схемой:







2P



) )


2S



С +6 2 4

S

↑↓





) )

↑↓





1S2 2S2 2P2



Так как на втором энергетическом уровне р-подуровне имеется свободная орбиталь, то на нее может перейти один из 2S2 – электронов:

) )







С +6 2 4




) )






S Sp

↑↓








В результате все четыре наружных электрона второго энергетического уровня в атоме углерода окажутся неспаренными, и атом углерода в возбужденном состоянии становится четырехвалентным.

Чтобы понять, как происходит образование химических связей в молекуле метана перекрыванием электронных облаков и почему молекула метана имеет тетраэдрическое строение, нужно знать то, что эти облака после гибридизации распространяется в пространстве так, что их оси оказываются направленными к вершинам тетраэдры. При образовании молекул метана вершины этих гибридных облаков перекрываются с облаками электронов атомов водорода.

Так как в этом случае в гибридизации участвует один S-электрон и три p-электрона, то такой ее вид называется SP3- гибридизацией.



Химическая формула и строение молекул этилена.



Молекулярная формула этилена C2H4.

Если между двумя взаимно связанными атомами углерода разместить четыре атома водорода, то структурную формулу этилена следовало бы изобразить так:



H H

| |

HCCH

| |



Однако свободных связей в молекуле не должно быть. Поэтому в структурной формуле этилена изображают двойную связь:



H H

| |

HC = CH



Следовательно, в отличие от предельных углеводородов, в молекулах которых между атомами углерода имеется ординарная связь, в молекулах углеводородов ряда этилена между атомами углерода имеется одна двойная связь.

В молекуле этилена подвергаются гибридизации одно S- и два p – электронных облака атомов углерода. Таким образом каждый атом углерода имеет по три (всего шесть) гибридных электронных облака и по одному (всего два) негибридному p – облаку. Два из гибридных электронных облаков атомов углерода взаимно перекрываются и образуют между атомами углерода δ (сигма) – связь. Остальные четыре гибридных электронных облака атомов углерода перекрываются в той же плоскости с четыремя S – электронными облаками атомов водорода и также образуют четыре δ – связи. Негибридные два p-облака атомов углерода взаимно перекрываются в плоскости, которая расположена перпендикулярно плоскости δ – связи, т.е. образуется одна П-связь. Следовательно, в молекуле этилена между атомами имеется одна δ и одна П – связь. В углеродных соединениях П – связь значительно слабее, чем δ – связь. Под воздействием респектов П – связь легко разрывается.

Легко понять, что в молекулах предельных углеводов атомы углерода могут свободно вращаться вокруг δ – связи. Если же между атомами углерода существует не только δ – связь, но и П – связь, то такое вращение без разрыва последней невозможно.



II.

1.Изомерия цепи атомов углерода в различных органических соединениях

Впервые с этим видом изомерии мы встретились при изучении предельных углеводородов. Например, молеку­лярной формуле C5H12 соответствуют три вещества:



CH3 CH2 - CH2 - CH2 - CH3

Пентан




CH3


|

CH3 – CH – CH2 – CH3

CH3 – C - CH3

|

|

CH3

CH3

2-метилбутан

2,2 диметилпропан



Этот вид изомерии встречается не только у предельных углеводородов, но и у других классов органических соеди­нений. Так, например, в зависимости от строения углерод­ной цепи одной и той же молекулярной формуле С4Н90Н соответствуют два спирта:




CH3

4 3 2 1

3 2| 1

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - ОH

CH3 - CH – CH2 - ОH

1-бутанол

2-метил-1-пропанол



Другой пример. Одной и той же молекулярной формуле C4H9O2в зависимости от строения углеродной цепи соот­ветствуют две аминокислоты:



O

CH3 O

4 3 2 1//

3 2| 1//

CH3 – CH2 – CH – C

CH3 – C – C

|

| \

NH2

NH2 OH

2-аминобутановая кислота

2-амино-2-метил-пропановая кислота





2. Изомерия положения двойной или тройной связи в молекуле

С этим видом изомерии мы встретились при изучении непредельных углеводородов. Так, например, молекулярной формуле C4H6 в зависимости от места расположения трой­ной связи соответствуют два вещества:





CH3 – CH2 – C CH CH3 – C С - CH3

1- бутин 2-бутин





Другой пример. Одной и той же молекулярной формуле С4Н602 в зависимости от места двойной связи соответствуют две непредельные карбоновые кислоты:



O

O

//

//

CH2 = CH – CH2 - C

CH3 - CH = CH - C

\

\

ОН

ОН

Винилуксусная кислота

Кротоновая кислота



3. Изомерия положения функциональной группы или отдельных атомов в молекуле.

С этим видом изомерии мы ознакомились при изучении спиртов, аминокислот, а также галогенопроизводных угле­водородов. Рассмотрим несколько примеров.

Молекулярной формуле С3Н7ОН в зависимости от поло­жения гид роке ильной группы в молекуле соответствуют два вещества:




CH3 - CH – CH3

CH3 - CH2 - CH2 - ОH

|


ОH

1-пропанол

2-пропанол



Молекулярной формуле С3Н7О2N в зависимости от по­ложения аминогруппыNH2 в молекуле соответствуют два вещества:



O

O

3 2 //

//

NH2 - CH2 – CH2 - C

CH3 - CH – C

\

\

ОН

ОН

3-аминопропановая кислота

2-аминопропановая кислота



Молекулярной формуле С3Н7Сl в зависимости от поло­жения атома хлора в молекуле тоже соответствуют два вещества:




Случайные файлы

Файл
101342.rtf
181693.rtf
95604.doc
27858.rtf
60307.rtf




Чтобы не видеть здесь видео-рекламу достаточно стать зарегистрированным пользователем.
Чтобы не видеть никакую рекламу на сайте, нужно стать VIP-пользователем.
Это можно сделать совершенно бесплатно. Читайте подробности тут.