Фотоколориметрическое определение салициловой кислоты в фармпрепаратах (referat)

Посмотреть архив целиком

Нижегородский районный отдел образования.

Лицей №8 с углубленным изучением предметов естественных наук.











Реферат.


«Фотоколориметрическое определение салициловой кислоты в фармпрепаратах».


Руководитель: Выполнил:

Красильникова Елена Остапенко Анастасия-

Владимировна-доцент. ученица 10 «Г» кл.
















г. Нижний Новгород.

2000 г.

Содержание.


I.Салициловая кислота и ее производные…………....3


II.Фотометрический анализ…………………………...8


III.Лабораторная работа……………………………...11


IV.Снятие калибровочной кривой. Фотоколориметри-

ческое определение салициловой кислоты в таблетках аспирина…………………………………..12


V.Калибровочная кривая…………………………….13


VI.Схема устройства ФЭК-56……….………….…...14


VII.Список литературы………………………………15



Салициловая кислота и ее производные.


Салициловая (о-гидроксибензойная) кислота (Acidum salicylicum) – одна из трех изомерных гидроксибензойных кислот, относящихся к группе фенолокислот. Получила свое название от латинского названия ивы – Salix. В коре ивы содержится гликозид салицин, при гидролизе которого получен фенолоспирт салигенин C6H4(OH)CH2OH. При окислении салигенина получена салициловая кислота:


C6H4(OH)CH2OH C6H4(OH)COH C6H4(OH)COOH

cалигенин салициловый салициловая

альдегид кислота


В настоящее время салициловая кислота производится в промышленности методом прямого карбоксилирования фенола диоксидом углерода (реакция Кольбе). Диоксид углерода представляет собой слабый электрофильный реагент, поэтому для осуществления реакции необходимо усиление нуклеофильных свойств субстрата. В связи с этим реакцию проводят не с самим фенолом, а с его натриевой солью , так как феноксид-ион более сильный нуклеофил, чем фенол. Реакцию осуществляют в автоклавах при нагревании под давлением. Затем реакционную смесь подкисляют и выделяют салициловую кислоту:


С6H5ONa + CO2 C6H5OH С6H4OH

фенолят натрия

COONa COOH

салицилат салициловая

натрия кислота

Салициловая кислота представляет собой бесцветные кристаллы, tпл159С, трудно растворимые в холодной воде. При нагревании салициловая кислота легко декарбоксилируется с образованием фенола:


С6H4(OH)COOHC6H5OH + CO2

салициловая кислота фенол


В салициловой кислоте имеется внутримолекулярная водородная связь, стабилизирующая карбоксилат-ион, что приводит к повышению ее кислотности (рКа 2,98) сравнительно с бензойной (рКа 4,20) и п-гидроксибензойной (рКа 4,58) кислотами.

Салициловая кислота дает с FeCl3 фиолетовое окрашивание не только в водном, но и в спиртовом растворе (в отличие от фенола).

При действии гидроксида щелочного металла салициловая кислота растворяется с образованием фенолятосоли щелочного металла, например:


C6H4COOH + 2 NaOH C6H4COONa 2 H2O

 

OH ONa

фенолят натрия

При действии на салициловую кислоту карбонатов щелочных металлов проявляется различная степень кислотности карбоксила и фенольного гидроксила; при этом происходит образование солей. Карбоксильная группа салициловой кислоты разлагает карбонаты щелочных металлов, вытесняя слабую угольную кислоту, тогда как фенольный гидроксил, обладающий более слабыми кислотными свойствами, чем угольная кислота, неспособен разлагать эти соли и поэтому остается свободным:


2 C6H4COOH + Na2CO3 2 С6H4COONa + H2O + CO2

 

OH OH

салицилат натрия

Так же салициловая кислота, как все фенолокислоты способна нитроваться, сульфироваться, галогенироваться с замещением атомов водорода в бензольном ядре.

Применяют салициловую кислоту в производстве красителей, лекарственных и душистых веществ, в пищевой промышленности(при консервировании), как аналитический реагент. Широко применение салициловой кислоты в медицине. Она обладает антиревматическим, жаропонижающим и антигрибковым действием, но, как сильная кислота, вызывает раздражение пищеварительного тракта и поэтому применяется только наружно. Внутрь применяют ее производные – соли или эфиры.

Салициловая кислота способна давать производные по каждой функциональной группе.

Na2CO3

C6H4(OH)COOH C6H4(OH)COONa

салициловая кислота салицилат натрия

CH3OH

С6H4(OH)COOH C6H4(OH)COOCH3

метилсалицилат

C6H5OH

С6H4(OH)COOH C6H4(OH)COOC6H5

фенилсалицилат (салол)

(CH3CO)2O

C6H4(OH)COOH C6H4(CO2CH3)COOH

ацетилсалициловая кислота

(аспирин)


Салицилат натрия (Natrium salicylicum) часто применяют как противоревматическое и жаропонижающее средство. В отличие от свободной салициловой кислоты салицилат натрия хорошо растворим в воде и не раздражает кишечник. Эту соль применяют также при получении некоторых двойных солей салициловой кислоты, например с кофеином.

Метилсалицилат (Methylum salicylicum) входит в состав эфирного масла растения Gaultheria. В настоящее время его получают преимущественно синтетически –метилированием салициловой кислоты. Этот эфир представляет собой маслообразную жидкость с очень сильным характерным запахом. Применяют метилсалицилат при лечении ревматизма в виде растирки и мази.

Фенилсалицилат, или салол, впервые получен нашим соотечественником М.В. Ненцким. Фенилсалицилат – кристаллический порошок, очень плохо растворимый в воде. Имеет свободный фенольный гидроксил. Вследствие малой растворимости в воде в водных растворах он не дает реакции окрашивания с FeCl3, однако его спиртовые растворы окрашиваются FeCl3 в фиолетовый цвет. Фенилсалицилат гидролизуется медленно. В медицине его применяют как дезинфицирующее средство при некоторых кишечных заболеваниях. Действие его связано с гидролизом и освобождением при этом салициловой кислоты и фенола. Фенилсалицилат применяют для покрытия пилюль в тех случаях, когда хотят, чтобы лекарственные вещества прошли без изменений через желудок и проявили свое действие в кишечнике: фенилсалицилат, вообще медленно гидролизующийся, лишь в очень малой степени гидролизуется в кислом содержимом желудка и поэтому пилюльные оболочки из него распадаются в достаточной мере лишь в кишечнике.

Ацетилсалициловая кислота, или аспирин представляет собой сложный эфир, образованный уксусной и салициловой кислотой, причем последняя при реакции образования этого эфира реагирует в качестве фенола.

Ацетилсалициловую кислоту можно получить действием на салициловую кислоту концентрированной уксусной кислотой или уксусным ангидридом:


C6H4COOH + HOCCH3 C6H4COOH + H2O

  

OH O OCCH3



O

Ацетилсалициловая кислота – кристаллическое вещество, слабокислое на вкус. Довольно плохо растворима в воде. В отличие от салициловой кислоты чистая ацетилсалициловая кислота не дает реакции с FeCl3, так как не имеет свободного фенольного гидроксила.

Ацетилсалициловая кислота как сложный эфир, образованный уксусной кислотой и фенолокислотой (вместо спирта), очень легко гидролизуется. Уже при стоянии во влажном воздухе она гидролизуется на уксусную и салициловую кислоты. В связи с этим фармацевтам часто приходится проверять, не гидролизовалась ли ацетилсалициловая кислота. Для этого очень удобна реакция с FeCl3: ацетилсалициловая кислота не дает окрашивания с FeCl3, тогда как салициловая кислота, образующаяся в результате гидролиза, дает фиолетовое окрашивание.

Ацетилсалициловую кислоту очень часто применяют как противоревматическое, жаропонижающее и анальгетическое (уменьшающее боль) средство. В организме происходит постепенный ее гидролиз.

Из других производных салициловой кислоты большее значение имеет п-аминосалициловая кислота (ПАСК). Она синтезируется методом карбоксилирования, как и салициловая кислота. Исходным соединением в данном случае служит м-аминофенол:

COOH

C6H4OH + CO2 C6H3OH

 

NH2 NH2

м-аминофенол п-аминосалициловая

кислота

ПАСК обладает противотуберкулезным действием и применяется в виде натриевой соли. Другие изомеры этой кислоты такими действиями не обладают, а м-аминосалициловая кислота, напротив, является высокотоксичным веществом. Протовотуберкулезное действие ПАСК объясняется тем, что она является антагонистом п-аминобензойной кислоты, необходимой для нормальной жизнедеятельности микроорганизмов.

Фотометрический анализ.


Фотометрия – это один из методов колориметрического анализа, который в свою очередь входит в группу физико-химических методов анализа.

Физико-химические методы анализа основаны на том, что о качестве и количестве исследуемого вещества судят по изменению каких-либо физических свойств, происходящему в результате химической реакции.

При колориметрических определениях о количестве определяемого элемента (или иона) судят по интенсивности окраски раствора, вызванной присутствием в нем какого-либо окрашенного соединения этого элемента, полученного по реакции его с каким-либо реактивом.


Случайные файлы

Файл
176263.rtf
113614.rtf
56612.rtf
71506.rtf
102197.rtf




Чтобы не видеть здесь видео-рекламу достаточно стать зарегистрированным пользователем.
Чтобы не видеть никакую рекламу на сайте, нужно стать VIP-пользователем.
Это можно сделать совершенно бесплатно. Читайте подробности тут.