Органические соединения серы (soedinenia_sera)

Посмотреть архив целиком

Органические соединения серы.


Меркаптаны

(тиолы)

Тиоэфиры

(сульфиды)

Циклические

соединения серы

Сульфо- Сульфо -

кислоты хлориды

Общая

Формула

R-S-H

R-S-R

моноциклические полициклит-

(5-6 членные -ческие

гетероциклы)

R-SO3H R-SO3Cl

Представи-

тели

CH3-SH C2H5-SH

CH3-S-C2H5

CH3SO2Cl

Название

метантиол этантиол

(метилмеркаптан) (этилмеркаптан)

метилэтил сульфид

тиофан тиофен бенз- бенз-

тиофан тиофен

бензил- метил-

сульфакислота сульфахлорид

Физические

свойства

В-ва с неприятным запахом , нера-

створимы в воде, сод-ся в нефти.

Жидкости с неприятным

запахом, сод-ся в нефти.

Жидкости с хар-ным неприятным запахом, сод-ся в нефти.

Кристаллические в-ва хорошо растворимы в воде.


Химические

свойства.

Сходство со спиртами, H2S

1. Разложение при t0.

а) 2C2H5SH 300 C2H5-S-C2H5+H2S

диэтилсульфид

б) при 5000 образуются алкены

C2H5SH 500 CH2=CH2+H2S


2. Окисление.

а) воздухом (обр-ся дисульфиды)

2C3H7SH O2 C3H7-S-S-C3H7+H2O

дипропил-дисуьфид

б) сильное окисление (до сульфокислот)

C3H7SH [о] C3H7-SO3H

  1. Разложение при t0 (на алкены и H2S)

C2H5-S-C3H7 400 CH2=CH2 +

+ C3H6+H2S

пропен

2. Окисление (обр-ся

сульфоксиды).

CH3-S-CH3 [о] CH3-S-CH3

диметил-

сульфоксид

Сходство с аренами.

1. Гидрирование (один из способов удаления соед. тиофена из нефти)


+H2 p, t, кат C4H10+H2S


тиофен

2. Реакции замещения

а) галогенирование

+Br2 Br+HBr

- бромтиофен

б) сульфирование

+H2SO4 HSO3+H2O


в) нитрование

+HNO3 NO2+H2O

- нитротиофен

1. Гидролиз сульфокислот

C6H5SO3H HOH, t C6H6+H2SO4

2. С плавление солей сульфокислот со

щелочами.

SO3Na OH

+NaOH +Na2SO4


3. Действие NaOH на сульфокислоты

и сульфохлориды. (обр-ся С.М.С.)


R-SO3H+NaOH -H2O R SO3Na

соли-

R-SO2Cl+NaOH -HCl R-SO3Na

-алкилсульфонаты-хорошие С.М.С.


С.М.С. - синтетические моющие средства



Применение,

представители.

Встречаются в нефти в растит. и жив. мире (в составе растений- лук, чеснок –C3H7SH)

Тиолы (н-р, изопентантиол) исп-ся как добавка к прир. газу для обнаружения утечки газа в жилых помещениях.

Представитель – иприт (дихлордиэтил сульфид)-

ОВ кожно- нарывного действия.

Тиофен, тиофан и их производные сод-ся в нефти, в продуктах переработки нефти.


Алкилсульфонаты (соли) при-ся как синтетические моющие средства.


Сульфокислоты используют для производства органических красителей, лекарств и дезинфицирующих веществ.

Присутствие сернистых соед-ий в нефти нежелатильно! 1) Если их не удалить при переработки, то при сгорании топлива образуется SO2, вызывает коррозию. 2) Соединения серы придают нефтепродуктам неприятный запах. Поэтому нефть подвергают обессериванию.



Случайные файлы

Файл
130529.rtf
147549.rtf
117373.rtf
98570.doc
137984.rtf




Чтобы не видеть здесь видео-рекламу достаточно стать зарегистрированным пользователем.
Чтобы не видеть никакую рекламу на сайте, нужно стать VIP-пользователем.
Это можно сделать совершенно бесплатно. Читайте подробности тут.