Органические соединения (165285)

Посмотреть архив целиком

Реферат 456496ce658550cadf81c481fb514fd5.doc

по химии

Оглавление.

Предельные углеводороды. (Алканы.).

Нонан. 2

Непредельные углеводороды (Алкены. Алкины).

Нонен-1. 4

Нонин-1 6

Спирты. Нониловый спирт. Нонанол-1. 8

Карбонильные соединения.

Альдегиды. Нонаналь. 10

Кетоны. Нонанон. 12

Список литературы. 14

Предельные углеводороды (Алканы)

Нонан.

Молекулярная формула:

C9Н20

Структурная формула:

CH3CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН3

Э
лектронная формула:

Вид связи:

В молекуле нонана имеется 28 -связей, - связи C-C и C-H с углами между связями 109,5°.

Образование связей:

В предельных углеводородах атомы углерода находятся в состоянии sp3гибридизации и способны образовывать 4 -связи каждый

Изомерия: У нонана проявляется только структурная изомерия. Общее число изомеров нонана- 35, например:

а) CH3

CH3–C–CH2–CH2 CH2–CH3 б) CH3–CH2–CH–CH2–CH2-CH3

│ │ │

CH3 CH3 CH2–CH2-CH3

2,2,4триметилгексан. 3пропилгексан.

Нахождение в природе:

Нефть, природные и попутные нефтяные газы.

Получение:

1.Разгонка нефти.

2.Гидрогенизация бурых углей (Бергиус).

3.Синтез из окиси углерода (Ф. Фишер и Тропш)

4.Действие воды на металлоорганические соединения Li, Na, Mg, Zn:

C9H19Br + Mg --- C9H19MgBr

C9H19MgBr + H2O --- C9H20+MgBrOH

5.Восстановление при высокой температуре иодистоводородной кислотой производных алканов- галоид замещенных, спиртов, кислот:

Cl

H3C-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3+2HI → H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2­-CH3+HC3+ +I2

6.Гидрирование непредельных углеводородов:

Ni, t

CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH=CH+H2 →CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3

7.Реакция Вюрца:

C4H9-I+2Na+I-C5H11 →C9H20

Физические свойства:

Нонан (в нормальных условиях) - жидкость. Т-плавления -53,7°C; Т-кипения +150,8°C. Практически не растворим в воде, хорошо растворим в неполярных растворителях (бензоле).

Является хорошим растворителем.

Химические свойства:

1.Окисление:

C9H20+14O2 →9CO2 +10H2O

2.Реакция радикального галогенирования:

nV t°C

C9H19-H+Br2 → C9H19Br+HBr

а) Инициирование цепи

Br2 → Br-+Br-

б) Развитие цепи

C9H19-H+Br- → C9H19-+HBr

C9H19-+Br2→C9H19Br+Br-

в) Обрыв цепи

C9H19-+ C9H19-→ C9H19-C9H19

C9H19-+Br-→ C9H19-Br

Br-+Br-→Br-Br

3. Радикальное нитрование. Реакция Коновалова:

t

C9H19-H+HNO3 (разб.)→ C9H19-NO2+H2O

4.Реакция изомеризации: CH3

AlCl │

CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 → CH3–CH2–CH2 –CH –CH2 –CH2 –CH2 – CH3

5.Крекинг.

C9H20→C5H12+C4H8

Применение:

Парафины ценное высококалорийное топливо. Жидкие углеводороды, в частности нонан, в качестве горючего применяют в двигателях внутреннего сгорания в автомобилях, самолетах и др.

Непредельные углеводороды. (Алкены, Алкины.)

Нонен-1.

Молекулярная формула:

C9H18

Структурная формула:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2

Э
лектронная формула:

Вид связи:

В молекуле нонена имеется 27 -связей и одна π- связь. 3 -связи расположены в одной плоскости под углом 120° друг к другу. Двойная связь является сочетанием и π -связей.

Образование связей:

sp2-Гибридизация атомов углерода, π-связь образована p-электронами соседних атомов углерода.

Изомерия:

  1. Изомерия углеродного скелета 2) Изомерия положения двойной связи 3) Цис-транс изомерия

4) Межклассовая изомерия с циклоалканами.

а) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C=CH2

CH3

2метилоктен-1

б) CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

нонен-3

в) C4H9 H C4H9 C3H7

C=C C=C

H C3H7 H H

цис-нонен-4 транс-нонен-4

г) Циклононан.

Нахождение в природе:

Нефть.

Получение:

1.Крекинг алканов:

C18H28→C9H18+C9H20

2. Элиминирование –отщепление двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними π- связи.

а) Дегидрогалогенирование происходит при действии спиртовых растворов щелочей на моногалогениды:

C7H15-CH-Br-CH3+KOH→CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2+KBr+H2O

б) Дегидратация спиртов (t>150°C):

C7H15-CH (OH)-CH3→CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2

в) Дегалогенирование происходит при нагревании дигалогенидов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, с активными металлами:

C7H15-CHBr-CH2Br →C7H15-CH=CH2+MgBr2

г) Дегидрирование алканов при t-500°C:

Cr2O3

С9H20 C7H15-CH=CH2

Физические свойства:

Нонен (в нормальных условиях) –жидкость. Нонен не растворим в воде, хорошо растворим в органических растворителях.

Химические свойства:

Реакции присоединения протекают по электрофильному механизму.

1.Гидрогалогенирование:

C7H15-CH=CH2+HBr → C7H15-CHBr-CH3

2.Галогенирование. Нонен обесцвечивают бромную воду:

C7H15-CH=CH2+Br2 →C7H15-CHBr-CH2Br (качественная реакция на алкены)

3.Гидрирование: t,Ni

C7H15-CH=CH2+H2 →C7H15-CH2-CH3

4.Вода (в кислой среде) и кислоты присоединяются к декену по правилу Марковникова:

H+

C7H15-CH=CH2+H2O →C7H15-CH-CH3

OH

C7H15-CH=CH2+H2SO4 →C7H15-CH-CH3

OSO3H

5.Окисление перманганатом калия в слабощелочной среде приводит к образованию гликолей (реакция Вагнера):

C7H15-CH=CH2+2KMnO4+4H2O → C7H15- CH- CH2+2KOH+2MnO2

│ │

OH OH

6.Реакция полимеризации:

n C7H15-CH=CH2 →(-CH2-CH-CH2-CH-)n

│ │

C7H15 C7H15

Применение:

Алкены, в частности нонен, благодаря своей доступности (крекинг нефти) и высокой и разнообразной реакционной способности служат в настоящее время главным сырьевым источником (наряду с ароматическими углеводородами и ацетиленом) для многообразных отраслей органической химической промышленности.

Нонин-1.

Молекулярная формула:

C9H16

Структурная формула:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CCH

Э
лектронная формула:

Вид связи:

В молекуле нонина имеется 24 -связи и 2 π- связи. 2 -связи располагаются по одной линии под углом 180° друг к другу. Две π –связи образованы p-электронами соседних атомов углерода и располагаются во взаимно перпендикулярных плоскостях. Тройная связь является сочетанием и 2х π -связей.

Образование связей:

Sp3-Гибридизация атомов углерода, Две π –связи образованы p-электронами соседних атомов углерода и располагаются во взаимно перпендикулярных плоскостях.

Изомерия:

1) Изомерия углеродного скелета 2) Изомерия положения тройной связи 3) Межклассовая изомерия с алкадиенами.

а) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CCH

CH3

3метилоктин-1

б) CH3-CH2-CC-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

нонин-3

в) CH3-CH2-CH2-CH2-СH2-CH=CH-CH=CH2

нонадиен1,3

Нахождение в природе:

Нефть.

Получение:

1.Дегидрогалогенирование.

C5H11-CH2-CHBr2-C2H5+2KOH→C9H16+2KBr+2H2O

C5H11-CHBr-CHBr-C2H5+2KOH→ C9H16+2KBr+2H2O

2. Удлинение цепи.

C5H11-CH3-C≡CNa+Br-CH3→ C9H16+NaBr

Физические свойства:

Нонин (в нормальных условиях) –жидкость. Нонин плохо растворим в воде, лучше - в органических растворителях.

Химические свойства:

  1. Реакции электрофильного присоединения протекают медленнее, чем для нонена. Продукты определяются правилом Марковникова.

а) Галогенирование. Нонин обесцвечивает бромную воду:

Br2 Br2

C7H15-CCH → C7H15-CBr=CHBr→ C7H15-CBr2-CHBr2

б) Гидрогалогенирование:

HCl HCl

C7H15-CCH → C7H15-CCl=CH2 → C7H15-CCl2-CH3

в) Гидратация (реакция Кучерова) протекает в две стадии. На первой стадии образуется неустойчивый непредельный спирт, который затем изомеризуется в кетон.

Hg2+,H+

C7H15-CCH + Н2О ―→ [C7H15-C(OH)=CH2] → C7H15-CО-CH3

  1. Реакции окисления и восстановления.

а) Окисление перманганатом калия с расщеплением тройной связи и образованием карбоновых кислот:

C7H15-CCH + 3[O] + H2O → C7H15-COOH + H-COOH

б) Гидрирование при нагревании с металлическими катализаторами:

Н2 Н2

C7H15-CCH → C7H15-CН=CH2 → C7H15-CН2-CH3

  1. Качественные реакции на тройную связь – обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия.

Применение:

В органическом синтезе.

Спирты.

Нониловый спирт.

Нонанол-1.

Молекулярная формула:

C9H19OH

Структурная формула:

CH3CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН2-OH

Э
лектронная формула:

Электронная плотность:

С9H19→O←H

Вид связи:

В молекуле нонилового спирта имеется 29 -связей, - связи C-C , C-H , C-O и O-H с углами между связями 109,5°.

Образование связей:

В спиртах атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации и способны образовывать 4 -связи каждый.

Изомерия:

1) Изомерия углеродного скелета 2) Изомерия положения гидроксильной группы 3) Межклассовая изомерия с простыми эфирами.

а) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-OH

CH3

3метилоктанол-1

б) CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

|

OH

нонанол-3

в) C5H11-O-C4H9

пентилбутиловый эфир

Нахождение в природе:

В виде различных соединений.

Получение:

1.Гидратация алкенов:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2+H2O→CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH3

OH

2. Гидролиз алкилгалогенидов под действием водных растворов щелочей.

C8H17-CH2Br+NaOH→C8H17-CH2-OH+NaBr

3. Восстановление карбонильных соединений. При восстановлении альдегидов образуются первичные спирты, а кетонов – вторичные:

а) C8H17-CH=O+2[H]→C8H17-CH2-OH

б) C7H15-CO-CH3+2[H]→C7H15-CH(OH)-CH3



4. Действие реактивов Гриньяра R-MgBr на карбонильные соединения:

H2O

H2CO+C8H17MgBr→ C8H17-CH2-O-MgBr→ C8H17-CH2-OH

-Mg (OH) Br

Физические свойства:

Нониловый спирт (в нормальных условиях) –жидкость. Нониловый спирт хорошо растворим в воде.

Химические свойства:

1.Реакции с разрывом связи O-H.

а) Реакции со щелочными металлами:

2C9H19-OH+2K→2C9H19-OK+H2

б) Образование сложных эфиров под действием минеральных и органических кислот:

H+

CH3-CO-OH + H-O-C9H19→CH3-CO-O-C9H19+H2O

Атом водорода отщепляется от спирта, а группа OH -от кислоты.

в) Окисление спиртов под действием перманганата калия. Первичные спирты окисляются в альдегиды, которые, в свою очередь, могут окисляться в карбоновые кислоты:

[O] [O]

C8H17-CH­2-OH→C8H17-CH=O→C8H17-COOH

2.Реакции с разрывом связи C-O.

а) Внутримолекулярная дегидратация с образованием алкенов:

H2SO4

CH3CН2 CН2-СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН2-OH→CH3CН2 CН2-СН2–СН2-СН2–СН2–СН=СН2+H2O

t150C

б) Межмолекулярная дегидратация с образованием простых эфиров:

H2SO4

2C9H19OH→C9H19-O-C9H19 + H2O

t150C

в) Слабые основные свойства проявляются в обратимых реакциях с галогеноводородами:

C9H19OH + HBr→C8H17-CH2Br+H2O

Применение:

Нонанол применяют в виде уксусного эфира в качестве растворителя, также используют в разнообразных органических синтезах.


Карбонильные соединения.

Альдегиды.

Нонаналь.

Молекулярная формула:

C9H18О

Структурная формула:

CH3CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН=O

Э
лектронная формула:

Электронная плотность:

C8H17С→O

Н

Вид связи:

В молекуле нонаналя имеется 28 -связей, - связи C-C , C-H и C=O с углами между связями 109,5° и одна π –связь С═О.

Образование связей:

В альдегидах атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации и способны образовывать 4 -связи каждый.

Изомерия:

1) Изомерия углеродного скелета 2) Межклассовая изомерия с кетонами.


Случайные файлы

Файл
73439.rtf
115782.rtf
139171.rtf
166221.rtf
159955.rtf