Алкадиены. Каучук (165090)

Посмотреть архив целиком

МПС РФ

ЧИПС УрГУПС

















Самостоятельная работа по теме:

«Алкадиены. Каучук»
























Выполнил:

студент 17А группы

отд. ОПУД

Шарманов Владимир




Челябинск

2000

План:

  1. Строение алкадиенов:

а) молекулярное

б) структурное

  1. Вид гибридизации

  2. Гомологический ряд

  3. Изомерия

  4. Свойства:

а) химические

б) физические

  1. Получение

  2. Применение

Алкадиены, или диеновые углеводороды, — не­предельные углеводороды, содержащие в углеродной цепи молекулы две двойные связи.

  1. Строение алкадиенов:

а) молекулярное

C4H6 бутадиен

C5H8 - пентадиен


б) структурное

CH2 = CHCH = CH2

бутадиен-1,3


CH2 = CHCH = CH2

|

CH3

2-метилбутадиен-1,3


  1. Вид гибридизации

CH2 = CHCH = CH2

бутадиен-1,3


Атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся в состоянии sp­3-гибридизации. За счет гибридных sp3-орбиталей, оси симметрии которых лежат в одной плоскости, в молекуле возникают -связи между всеми атомами углерода и -связи угле­род – водород. Центры всех атомов в молекуле бута­диена-1,3 лежат в одной плоскости. Негибридные p-орбитали атомов углерода (по одной у каждого атома) рас­положены перпендикулярно к плоскости молекулы и перекрываются не только между атомами 1,2 и 3,4, но и между атомами 2,3. Электроны на таких орбиталях образуют общую -электронную систему однако перекрывание p-орбиталей между ато­мами углерода 2 и 3 менее полное, чем 1,2- и 3,4-перекрывание.


  1. Гомологический ряд


Общая формула диеновых углеводородов CnH2n-2

C3H4 – пропадиен

C4H6 – бутадиен

C5H8 – пентадиен

C6H10 – гексадиен

C7H12 – гептадиен

C8H14 – октадиен

C9H16 – нонадиен

C10H18 – декадиен


  1. Изомерия

I. Структурная:

а) C-скелет:


CH2 = CH – CH = CH – CH3 CH2 = CH – C = CH2

петадииен-1,3 |

CH3 2-метилбутадиен-1,3



б) двойная связь


CH2 = CH – CH = CH – CH3 CH2 = C = CH – CH2 – CH3

пентадиен-1,3 пентадиен-1,2


в) межклассовая (с алкинами)


C3H4 C3H4


CH C – CH3 CH2 = C = CH2


II. Пространственная


CH3CH = CHCH = CH2


H H CH3 H

| | | |

C = C C = C

| | | |

CH3 CH=CH2 H CH=CH2

циспентодиен-2,4 транспентодиен-2,4


  1. Свойства

а) физические

Бутадиен-1,3 (Дивинил)– бесцветный газ с неприятным запахом, температурой плавления –4,5C. Практически нерастворим в воде.

2-Метилбутадиен-1,3 (Изопрен) – при обычных условиях – жидкость с температурой кипения 34C.


б) химические

  1. Гидрирование и галогенирование

Алкаднены могут присоединять водород (в момент выделения, т е. водород в виде атомов Н) и галогены. Обычно атомы водорода или галогена присоединяются к атомам углерода, занимающим в цепи положения 1 и 4 (так называемое 1,4-присоединение). При этом образуется новая двойная связь между углеродными атомами. Атомы водорода или галогена могут присоединяться так­же к атомам углерода 1 и 2 (1,2-присоединение), при этом вторая двойная связь в алкадиене не изменяется.


CH2 = CH – CH = CH2 + H2 ­ CH3 – CH = CH – CH3


CH2 = CH – CH = CH2 + Br2 ­ CH2Br – CH = CH – CH2Br


  1. Гидрогалогенирование

Присоединение хлороводорода к бутадиену-1,3 приводит к образованию продуктов 1,2- и 1,4-присоединения:

CH2Cl – CH = CH – CH3

CH2 = CH – CH = CH2 + HCl –|

CH2 = CH – CHCl – CH3

  1. Полимеризация

  2. Горение

  1. Получение

  1. Дегидрирование алканов

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2


  1. Реакция Лебедева (дегидрирование и дегидратация)


ZnO и Al2O3 – католизаторы


C2H5OH + C2H5OH CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2O + H2

  1. Применение


Алкадиены применяются для производства каучука.


Каучук.


В современной промышленности важную роль играю эластомеры – высокомолекулярные вещества, сохраняющие эластичность в широком интервале температур Эластомеры легко изменяют фирму при внешнем воздействии, а после окончания воздействия принимают исходную форму. Типичными эластомерами являются каучуки.

Натуральный каучук. Натуральный каучук получается из природного сырья сока дерева гевеи, распространенного в Южной Америке (главным образом в Бразилии). На воздухе белый млечный сок этого дерева быстро твердеет и темнеет, превращаясь в эластичную массу.

Натуральный каучук представляет собой полимер изопрена, его состав отвечает формуле:


Синтетический каучук. Большие потребности промышленности в каучуке обусловили разработку синтетических способов его получения.

В СССР синтетический каучук начал впервые производиться в промышленных масштабах в 19321 по способу С. В. Лебедева. Этот способ заключался в полимеризации бутадиена-1,3 в присутствии металлического натрия в качестве катализатора:

nСН2 = СН – СН =CH2 (– СН2 – СН = СН – СН2)n

бутадиен-1,3 бутадиеновый каучук

(полибуталиен)


Такой каучук уступает по свойствам натуральному: он менее эластичен, изделия из него быстрее изнашиваются.

Каучук используют в производстве шин, резинотехнических изделий, клеев, эбонита, медицинских и бытовых изделий.

Для превращения каучука в резину проводят вулканизацию каучука. Резина отличается от каучука большей эластичностью и прочностью. Она устойчивее к действию температуры и растворите­лей.


Случайные файлы

Файл
71095.rtf
66625.rtf
130864.rtf
183007.rtf
29315.rtf




Чтобы не видеть здесь видео-рекламу достаточно стать зарегистрированным пользователем.
Чтобы не видеть никакую рекламу на сайте, нужно стать VIP-пользователем.
Это можно сделать совершенно бесплатно. Читайте подробности тут.