лекции по органической химии (Бункина) (лекции по органической химии (Бункина))

Посмотреть архив целиком

Содержание:


I.

Введение……….……………………………………..…………..……………………….


II.

Квантово-механическое представление в органической химии…..........................


1.

Квантово-механическое представление в органической химии…………………….....


2.

Химические связи…………………………………………………………………..……..


III

Углеводороды………………………………………………...…….................................


1.

Классификации углеводородов, реакций, разрывов связей и реагентов………….….


2.

Изомерия…………………………………………………………………………......……


3.

Алканы…………………………………………………………………………………….


IV.

Спирты…………………………………………………………...……...………………..


V.

Простые эфиры…….…………….………………………….………………..………….


VI.

Альдегиды и кетоны (карбонильная группа)…………...……………………………..


VII.

1.

2.

Органические кислоты…………………………………………………………………

Примеры органических кислот…………………….……………………………………

Карбоновые кислоты………………………………………………..…….………………


VIII.

1.

2.

3.

Сложные эфиры…..………………………………………………….….……………….

Сложные эфиры….………………………………………………………..………………

Жиры, масла и их поверхностно-активные свойства…………..………………………

Воска……………………………………………………………………………………….


IX.

Амины…………………………………………………………………………………......


X.

Амиды……………………………………………………………………………………..


XI.

Гетероциклические соединения азота………………………………………………..


XII.

Белки………………………………………………………………………………………


XIII.

Углеводы (сахара)…...…………………………………………………………………..


XIV.

Полимеры………………………………………………………………………………..


XV.

Топливо…………………………………………………………………………………...


XVI.

Органические методы очистки воды…………….…………………………………..


XVII.

Многостадийные задачи в органической химии……………………………………


























I. Введение


Органическая химия – химия, углеводородов и их соединений.

В современном понимании, Фридрих Веллер разделил органическую и неорганическую химию. Он первый получил органическое вещество (мочевину) из неорганических веществ.


Опыт Веллера:


NH3+HClNH4Cl

NH3+HOCNNH4OCN (цианид аммония)

NH4OCN↔(NH2)2CO (мочевина)


В 40-е годов XIX в. была сокрушена теория Витализма*. Появился органический синтез. На сегодняшний день количество органических соединений превышает 20 млн.

С увеличение количества органических веществ возникла необходимость в их классификации. Проводя органический синтез, ученые обнаруживали все больше закономерностей при переходе одного вещества в другое. Как следствие этого, понадобились способы классификации органических веществ. Начали возникать различные теории. Например, теория группировки и радикальная теория. По последней предполагали, что радикалы не изменяются а переходят из одного соединения в другое.


Пример.


C2H5OH;

C2H5Cl; (гидрохлорид этерина)

C2H5 OC2H5;

Здесь C2H5 – радикал. А также спирт и эфир являлись гидроксид этерином.


Пример.

O O

C6H5CC6H5C

H OH


Но эта теория не могла объяснить тот факт, что возможна замена радикала на другие атомы, а природа вещества остается той же.


Пример.

O

CH3C (уксусная кислота)

OH

O

ClCH2C (хлоруксусная кислота)

OH

В дальнейшем теорию радикалов сменила теория Типов. По этой теории одно и тоже вещество могло быть отнесено к одному из пяти различных типов:

  • Водород;

  • Вода;

  • Метан;

  • Хлористый водород;

  • Аммиак.


Пример.


CH4→ СН3 – H → к водороду

CH3OHCH3OH → к воде


Так как одно и то же вещество можно было отнести сразу к нескольким типам, то это приводило к разночтениям и позволяло описывать только простые вещества. Решил эту проблему систематизаций органических веществ Бутлеров.


Теория Бутлерова (1868)


Теория Бутлерова содержит в себе шесть положений:


1положение. Атомы в молекулах соединены в определенной последовательности так, что свободных валентностей не остается.


2положение. Последовательность, по которой соединены атомы, отражает химическое строение молекулы.


3положение. Свойства веществ зависят не только от числа и природы атомов, входящих в состав молекулы вещества, но и от химической структуры.


4положение. Вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, т.е. одинаковую молекулярную формулу, но различное химическое строение, поэтому обладающие различными свойствами, называются изомерами.


5положение. Атомы в молекулах оказывают друг на друга определенное влияние. При чем влияют не только непосредственно связанные (соседние) атомы, но и дистанцированные атомы.


6положение. Химическое строение вещества можно определить по результатам химических реакций. И наоборот, по строению вещества можно прогнозировать реакции.


Следствие. Каждое вещество должно иметь одну химическую формулу, отражающую его строение.


Пример.


C2H6O

СH3 – CH2 Oδ-Hδ+ – этиловый спирт.


Это вещество жидкость, т.к. есть положительно поляризованный атом водорода.


C2H5O δ-Hδ+

OC2H5

|

H


CH3OCH3 – диэтиловый эфир. А это уже газ.




  1. Квантово-механическое представление

в органической химии

  1. Квантово-механическое представление в органической химии


Строение атома углерода и других биогенных элементов


Все многообразие органических соединений может быть объяснено только особенностями электронного строения атома углерода, его способностью образовывать прочные электронные связи между собой и другими химическими элементами.

Углерод – самый маленький из четырехвалентных атомов. Поэтому облака углеродов перекрывают друг друга в достаточной степени для образования связи между собой. Это является причиной появления мощной области электронной связи.


6С12

1p+=6 Ядро 1s2 2s2 2p2

1n0=6

e=6


В обычном (стационарном) состоянии в атоме углерода два неспаренных электрона. Следовательно, углерод в этом состоянии двухвалентен.


С*: 1s2 2s1 2p3



При сообщении атому дополнительной энергии, он переходит в возбужденное состояние (С*). Эта энергия затрачивается на разъединение 2s2 электронов и на переход одного из них на 2p орбиталь.

Y E

2py

2pz

Lсв.

X

E r

E – энергия

2px Emin rрадиус

Z E – энергия связи


Энергия связи – энергия, которая выделяется при образовании связи. Система с меньшей энергией более стабильна. Связанная система обладает меньшей энергией.


+ е е +


+ е е +


е

+ +

е

-оптимальное расстояние, соответствующее минимальной энергии.


Случайные файлы

Файл
42396.rtf
179095.rtf
104781.rtf
9618-1.rtf
32959.rtf




Чтобы не видеть здесь видео-рекламу достаточно стать зарегистрированным пользователем.
Чтобы не видеть никакую рекламу на сайте, нужно стать VIP-пользователем.
Это можно сделать совершенно бесплатно. Читайте подробности тут.